3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole | 784143-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-3,3-dimethylcyclopent[b]indole；3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 784143-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OLLSBKLLYKVYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2h-cyclopenta[b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bruceollines D，E和J的短而无保护基团的全合成

  摘要：

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol402042f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 、 邻氯苯胺 在 二(三叔丁基膦)钯 potassium phosphate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过氯代苯胺和氯氨基吡啶与酮的直接环合反应，实现柔性的钯催化的吲哚和氮杂吲哚合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460122

文献信息

• A Flexible, Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Chloroanilines and Chloroaminopyridines with Ketones
  作者：Marc Nazaré、Claudia Schneider、Andreas Lindenschmidt、David William Will

  DOI：10.1002/anie.200460122

  日期：2004.8.27
• A Short, Protecting Group-Free Total Synthesis of Bruceollines D, E, and J
  作者：Justin M. Lopchuk、Ilene L. Green、Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402042f

  日期：2013.9.6

  short, protecting group-free total synthesis of bruceollines D, E, and J has been achieved. The enantioselective reduction of bruceolline E with β-chlorodiisopinocampheylborane delivers both the natural and unnatural enantiomers of bruceolline J in excellent yields and enantioselectivities. Reduction with baker’s yeast and sucrose was shown to provide the unnatural enantiomer of bruceolline J in 98% ee

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。