2,5-dimethyl-hexa-1,3,4-triene | 10412-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-hexa-1,3,4-triene
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-hexa-1,3,4-trien
• CAS: 10412-57-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: LNGVLNLHGGIJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.733±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-hexa-1,3,4-triene 360.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 3-isopropylidene-1-methyl-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Study of the substituted vinylallene-methylenecyclobutene electrocyclic equilibria. Comparison with the butadiene-cyclobutene and bisallene-bismethylenecyclobutene electrocyclic equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a010
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylidene-1-methyl-cyclobutene 360.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2,5-dimethyl-hexa-1,3,4-triene
  参考文献：
  名称：

  Study of the substituted vinylallene-methylenecyclobutene electrocyclic equilibria. Comparison with the butadiene-cyclobutene and bisallene-bismethylenecyclobutene electrocyclic equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a010

文献信息

• Photochemistry of organic nitrogen compounds. Part III. The formation of allenes and 1,3-dienes from pyrazolenines: a photochemical reaction involving ion-pairs
  作者：A. C. Day、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29670000991

  日期：——

  The photolysis of pyrazolenines normally gives cyclopropenes via a vinyldiazoalkane; but, in the present work 3-(1′-acyloxyalkyl)-5,5-dimethylpyrazolenines have been found to give allene and 1,3-diene esters in good yield, together with small quantities of a vinylallene. Attempts to trap an intermediate diazoalkene by photolysis in the presence of acid were not successful, leading merely to partial

  吡唑啉的光解反应通常通过乙烯基重氮烷烃生成环丙烯。但是，在目前的工作中，发现3-（1'-酰氧基烷基）-5,5-二甲基吡唑腈与少量的乙烯基烯丙基烯能以良好的产率得到烯丙基和1,3-二烯酸酯。尝试在酸存在下通过光解来捕获中间重氮烯烃是不成功的，仅导致产物中酰氧基的部分随机化。已经对随机化程度进行了定量研究，其结果与涉及分子间和分子内过程的离子机制相符，并且在某些方面与建议的氮热分解机理相似。-亚硝基酰胺。建议了一条可能的通向乙烯基碳离子的一般路线。
• Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
  作者：L. Skattebøfl

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

  日期：1967.1

  1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
• Thompson; Shaw, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 365
  作者：Thompson、Shaw

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Rearrangement of 2,3-Dilithio-1,3-butadienes to 2,5-Dilithio-1,3-butadienes: Synthesis of 2-Isopropylidene-2,5-dihydrosilols
  作者：Adalbert Maercker、H. Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<793::aid-ejoc793>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  3,4-Dilithio-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (4a) rearranges to the cross-conjugated 2,5-dimethylhexadienediyl dianion 11a. A mechanistic investigation proves the intermolecularity of this rearrangement, which is also observed when starting from 4b. The 3-lithio-2,5-dimethylhexadienyl anion Ipa with one vinyllithium and one allyllithium group, is a true intermediate in this rearrangement, its synthetic potential is employed in the reaction with dichlorosilanes to form 2-isopropylidene-2,5-dihydrosilols 8.
• VOSKANYAN M. G.; PASHAYAN A. A.; BADANYAN SH. O., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 10 750-756
  作者：VOSKANYAN M. G.、 PASHAYAN A. A.、 BADANYAN SH. O.

  DOI：——

  日期：——