(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid benzyl ester | 395063-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 395063-31-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇S
• 分子量: 463.552
• InChiKey: KGCDPFIZGVZKIG-XLIONFOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid benzyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-acetylamino-acetylamino)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g

文献信息

• Biomimetic Stereoselective Formation of Methyllanthionine
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol025629g

  日期：2002.4.1

  (Dhb)-containing peptides. Biomimetic cyclization via Michael addition of Cys to a Dhb yielded the B-ring of the lantibiotic subtilin as a single diastereomer. The methyllanthionine product was shown to have the natural configuration by preparation of the authentic stereoisomer. The formation of a single isomer suggests that the prepeptide has a strong intrinsic preference for the stereochemistry observed in lantibiotics

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]