ethyl (2R)-2-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate | 863714-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 863714-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: CYLZBGDPUZMUMO-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,5S)-5-Methyl-2-oxo-bicyclo[3.2.0]heptane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sulcatine G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-sulcatine G is described. A key structural feature of sulcatine G is the highly functionalized, enantiomerically pure cyclobutane ring. We have prepared (+)-sulcatine G using a new strategy for bicyclic ring construction, Rh-mediated intramolecular C-H insertion followed by intramolecular alkylation.

  DOI：

  10.1021/jo0508752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 辛酸铑 、 臭氧 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2R)-2-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sulcatine G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-sulcatine G is described. A key structural feature of sulcatine G is the highly functionalized, enantiomerically pure cyclobutane ring. We have prepared (+)-sulcatine G using a new strategy for bicyclic ring construction, Rh-mediated intramolecular C-H insertion followed by intramolecular alkylation.

  DOI：

  10.1021/jo0508752