(2R,4S,5R,6S)-5-ethenyl-2-[(2S)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-6-prop-2-enyloxane-2,4-diol | 724765-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S)-5-ethenyl-2-[(2S)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-6-prop-2-enyloxane-2,4-diol
• CAS: 724765-10-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: WDIDWGMDVJYDNH-LILSUDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S)-5-ethenyl-2-[(2S)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-6-prop-2-enyloxane-2,4-diol 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 lithium methanolate 、 氨 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.04h， 生成 methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,6R)-4-cyano-2,2-dimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentyl]-2-(3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl)-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,4-dihydroxy-7-phenylmethoxyheptanenitrile 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Dowex 50X₂-100 ion-exchange resin 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2R,4S,5R,6S)-5-ethenyl-2-[(2S)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-6-prop-2-enyloxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697

文献信息

• Synthesis of Rimocidinolide Methyl Ester, the Aglycone of (+)-Rimocidin
  作者：Garrick K. Packard、Yueqing Hu、Andrea Vescovi、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200453697

  日期：2004.5.17