1-iodo-9H-β-carboline | 1417504-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-iodo-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1417504-14-3
• 化学式: C₁₁H₇IN₂
• 分子量: 294.094
• InChiKey: NSGMMSZEVMXEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-9H-β-carboline 在 硫酸 、 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 infractin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-Substituted Pyridines by Directed Pd(II)-Catalyzed C–H Activation of Alkanoic Amides

  摘要：

  A general alkylation protocol for substituted iodopyridines was developed (32 examples, 44-97% yield). The reaction is based on the Pd(II)-catalyzed C-H activation of 8-aminoquinoline-derived alkanoic amides and it employs a catalyst cocktail of Pd(OAc)(2) (10 mol%), NaI (30 mol%), and (BuO)(2)POOH (20 mol%), with Ag2CO3 as base.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560810
• 作为产物：
  描述：

  9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以76%的产率得到1-iodo-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl-Substituted Pyridines by Directed Pd(II)-Catalyzed C–H Activation of Alkanoic Amides

  摘要：

  A general alkylation protocol for substituted iodopyridines was developed (32 examples, 44-97% yield). The reaction is based on the Pd(II)-catalyzed C-H activation of 8-aminoquinoline-derived alkanoic amides and it employs a catalyst cocktail of Pd(OAc)(2) (10 mol%), NaI (30 mol%), and (BuO)(2)POOH (20 mol%), with Ag2CO3 as base.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560810

文献信息

• An expedient stereoselective route to the ACE tricyclic core of manzamine A via a palladium-catalysed arylative allene spirocyclisation cascade
  作者：Alison Hawkins、Pavol Jakubec、Alan Ironmonger、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.111

  日期：2013.1

  Application of a novel palladium-catalysed stereoselective arylative allene spirocyclisation cascade as the key step for the construction of the ACE tricyclic core of manzamine A is described.

  描述了一种新颖的钯催化的立体选择性芳基化烯丙二烯螺环化级联反应的应用，作为构建甘露糖胺A ACE三环核心的关键步骤。