2-[(3R)-2-ethoxy-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile | 1026794-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-[(3R)-2-ethoxy-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1026794-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XVFNGZIRZVGQHX-CGCSKFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-2-ethoxy-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 1,4-环己二烯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Furo[2, 2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to the Mycotoxin, Aflatoxin B₂

  摘要：

  利用脂肪酶催化的手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤，合成了对映体富集的四氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃（2），这是合成具有光学活性的黄曲霉毒素 B2 的倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3266
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-methanesulfonyloxy-2-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-propyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[(3R)-2-ethoxy-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to the Mycotoxin, Aflatoxin B₂

  摘要：

  利用脂肪酶催化的手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤，合成了对映体富集的四氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃（2），这是合成具有光学活性的黄曲霉毒素 B2 的倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3266

文献信息

• Enantioselective Access to the Mycotoxin, Aflatoxin B₂
  作者：Toshikazu Bando、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-1997-3266

  日期：1997.6

  Enantiomerically enriched tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran (2), a penultimate intermediate in the synthesis of optically active aflatoxin B2, has been synthesized employing the lipase-catalyzed asymmetric acetylation of the prochiral diol as the key step.

  利用脂肪酶催化的手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤，合成了对映体富集的四氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃（2），这是合成具有光学活性的黄曲霉毒素 B2 的倒数第二个中间体。