Furo[2, 2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy-, cis-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Furo[2, 2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy-, cis-
• 英文别名: (3aS,8bR)-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YNPOSBONXFRQDW-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 、 Furo[2, 2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy-, cis- 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.08h， 以77.3%的产率得到(+)-aflatoxin B2
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚衍生物的有机催化对映选择性直接烷基化：（+）-黄曲霉毒素B 2 †的不对称全合成

  摘要：

  据报道，间苯三酚衍生物与烯醛进行有机催化对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，使人们能够广泛接触各种间苯三酚天然产物中所示的苄基手性中心。黄曲霉毒素B 2的非常简明的不对称全合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9cc01833f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-methanesulfonyloxy-2-(4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 1,4-环己二烯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Furo[2, 2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to the Mycotoxin, Aflatoxin B₂

  摘要：

  利用脂肪酶催化的手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤，合成了对映体富集的四氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃（2），这是合成具有光学活性的黄曲霉毒素 B2 的倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3266

文献信息

• Organocatalytic enantioselective direct alkylation of phloroglucinol derivatives: asymmetric total synthesis of (+)-aflatoxin B₂
  作者：Zhonglei Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/c9cc01833f

  日期：——

  The organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of phloroglucinol derivatives with enals is reported, providing general access to the benzylic chiral centers shown in a variety of phloroglucinol natural products. The synthetic utility is demonstrated by the very concise asymmetric total synthesis of aflatoxins B2.

  据报道，间苯三酚衍生物与烯醛进行有机催化对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，使人们能够广泛接触各种间苯三酚天然产物中所示的苄基手性中心。黄曲霉毒素B 2的非常简明的不对称全合成证明了其合成效用。
• Enantioselective Access to the Mycotoxin, Aflatoxin B₂
  作者：Toshikazu Bando、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-1997-3266

  日期：1997.6

  Enantiomerically enriched tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran (2), a penultimate intermediate in the synthesis of optically active aflatoxin B2, has been synthesized employing the lipase-catalyzed asymmetric acetylation of the prochiral diol as the key step.

  利用脂肪酶催化的手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤，合成了对映体富集的四氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃（2），这是合成具有光学活性的黄曲霉毒素 B2 的倒数第二个中间体。