2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid | 93361-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 93361-95-6
• 化学式: C₇H₃BrCl₂O₂
• 分子量: 269.91
• InChiKey: RUZDRWBTASFQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid 在 红铝 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4,5-Dichloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 potassium cyanide 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-bromo-4,5-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992

文献信息

• HETEROCYCLIC SPIRO-COMPOUNDS
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20100144774A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The patent application relates to new heterocyclic compounds of the general formula (I), in which R, R 1 , R 2 , Q, T, n and p have the definitions elucidated in more detail in the description, to a process for preparing them and to the use of these compounds as medicaments, particularly as aldosterone synthase inhibitors.

  该专利申请涉及一种新的杂环化合物，其通式为（I），其中R，R1，R2，Q，T，n和p的定义在描述中有更详细的解释，以及制备它们的方法和将这些化合物用作药物的用途，特别是作为醛固酮合成酶抑制剂。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5<br/>[ZH] PRMT5抑制剂
  申请人：[en]BEIJING EARTHWISE TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]北京望实智慧科技有限公司

  公开号：WO2024022433A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  提供了一类式(X)所示的PRMT5抑制剂，或其药学上可接受的盐、同位素变体、互变异构体、立体异构体、前药、多晶型、水合物或溶剂合物。还提供了所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在预防和治疗癌症中的作用。
• URBAN, J.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 992-1001
  作者：URBAN, J.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US8324235B2
  申请人：——

  公开号：US8324235B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] HETEROCYCLIC SPIRO-COMPOUNDS<br/>[FR] SPIRO-COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008119744A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The patent application relates to new heterocyclic compounds of the general formula (I), in which R, R¹, R², Q, T, n and p have the definitions elucidated in more detail in the description, to a process for preparing them and to the use of these compounds as medicaments, particularly as aldosterone synthase inhibitors.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux composés hétérocycliques de la formule générale (I), dans laquelle R, R¹, R², Q, T, n et p ont les définitions explicitées plus en détail dans la description, sur un procédé pour préparer ces composés, et sur leur utilisation comme médicaments, en particulier comme inhibiteurs de l'aldostérone synthase.