(5R*S*) 5-methyl-5-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prop-1-ynyl> dihydrofuran-2-(3H)-one | 167169-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5R*S*) 5-methyl-5-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prop-1-ynyl> dihydrofuran-2-(3H)-one
• CAS: 167169-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ONTDLOLZUHOCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*S*) 5-methyl-5-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prop-1-ynyl> dihydrofuran-2-(3H)-one 在 ruthenium trichloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 BIO-RAD AG 50W-X₈ acidic resin 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 <5RS(1S,2S)> 5-(2-carboxy-1,2-epoxyethyl)-5-methyl-dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 865 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 乙酰丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (5R*S*) 5-methyl-5-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prop-1-ynyl> dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用CBAD方法处理油菜素类固醇；获得ABC环系统前体

  摘要：

  通过使用Wittig型试剂，试图将反式-2-乙酰基环己烷甲醇的衍生物的酮基转化为丁二烯基部分是不可行的。但是，可以通过将母体（或乙基）反式-2-乙酰基环己烷羧酸酯与O-四氢吡喃基化炔丙醇的硫代衍生物缩合，并通过LiAlH 4还原生成的内酯来实现烯烃的酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76708-6