3,4-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮 | 125733-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮
• 中文别名: 3'，4'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮；3',4'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮；1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；3',4'-dichloro-2,2,2-trifluoroacetophenone；3,4-dichloro-alpha,alpha,alpha-trifluoroacetophenone
• CAS: 125733-43-9
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O
• 分子量: 243.012
• InChiKey: YWBUNUGOMAFWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  N-[(alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoylurea insecticides

  摘要：

  以下结构式的N-[(Alpha-perhaloalkylbenzyloxy)pyridyl]-N'-benzoyl脲化合物是有用的杀虫剂：##STR1## 其中R.sub.A从羟基，卤素，较低烷基，较低烷氧基，苯甲基和苄氧基中选择；R.sub.B从氢和卤素中选择；R.sub.C和R.sub.D都是氢，或者一起构成一个--COCO--桥；R.sub..alpha.是一个全卤烷基取代基；R.sub.3从氢，卤素和苯硫基中选择；R.sub.4从氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，较低烷氧基烷基，较低卤代烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基磺酰基和二烯丙基氨基中选择；或者相邻环位的R.sub.3和R.sub.4构成一个--OCH.sub.2 O--，--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 O--或--CF.sub.2 CF.sub.2 O--桥；R.sub.5是氢或较低烷基。

  公开号：

  US04870089A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到3,4-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  经由光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的无金属脱氟芳基化反应。

  摘要：

  获取宝石-二氟烯烃的文献方法主要限于苛刻的基于有机金属的方法，并且已知的光氧化还原介导的方法不适合将芳基自由基加成到三氟甲基烯烃中。描述了用于制备苄基宝石-二氟烯烃的无金属，耐官能团的方法。从（杂）芳基卤化物中提取卤素原子会生成芳基，这些芳基会经历α-三氟甲基烯烃的脱氟芳基化反应，从而可以耐受电子上互不相同的芳基和α-三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc04265b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Design, synthesis and evaluation of novel hydroxyamides as orally available anticonvulsants
  作者：Hilary A Schenck、Paul W Lenkowski、Indrani Choudhury-Mukherjee、Seong-Hoon Ko、James P Stables、Manoj K Patel、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.011

  日期：2004.3

  Themisone, also known as Atrolactamide, was found, in the 1950s, to be a very potent anticonvulsant. It was hypothesized that the -CF(3) substitution would maintain the anticonvulsant activity. Anticonvulsant testing of our novel compounds by the National Institute of Health's Anticonvulsant Screening Project of the Antiepileptic Drug Discovery Program identified analogue 1, 3,3,3-trifluoro-2-hydr

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，
• INSECTICIDAL ARYL ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mihara Jun

  公开号：US20100179194A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel aryl isoxazoline derivatives having excellent insecticidal activity as insecticides and represented by the formula: and their use as insecticides and acarizides.

  这项发明涉及具有优异杀虫活性的新型芳基异噁唑啉衍生物作为杀虫剂的代表公式： 以及它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Annulation of <i>o</i>-Quinodimethanes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of 1-Isochromanones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Theresa Olyschläger、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02335

  日期：2016.9.2

  The activation of 2-(bromomethyl)benzaldehydes using N-heterocyclic carbenes represents a novel approach to the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Coupling with ketones such as phenylglyoxylates, isatins, or trifluoromethyl ketones via [4 + 2] annulation gives access to functionalized 1-isochromanones.

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。
• [EN] PESTICIDAL CONDENSED - RING ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLES À NOYAUX CONDENSÉS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2009112275A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Condensed-ring aryl compounds of formula (I) and use of the same as a agrochemical for controlling noxious organisms wherein (X)mQ, A, R1, (Y)n and the grouping -W1-W2-W3-W4- are as defined herein.

  化学式（I）的缩合环芳基化合物及其用作农药，用于控制有害生物，其中（X）mQ，A，R1，（Y）n和基团-W1-W2-W3-W4-的定义如下。