3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone | 86402-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-β-O-(2,6-dimethoxy-4-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；(4-acetyl-2,6-dimethoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Acetyl-2,6-dimethoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-acetyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86402-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₃
• 分子量: 526.494
• InChiKey: RSBNPSLHJNIBEE-ZXGKGEBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (S)-4-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-((4-(trimethylsilyl)phenyl)ethynyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基酮的 CC 键活化全合成丁香苷及其天然类似物†

  摘要：

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300422
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁香酮 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基酮的 CC 键活化全合成丁香苷及其天然类似物†

  摘要：

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300422

文献信息

• New syntheses of plant aryl glycosides as potential gene inducers
  作者：Didier Delay、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84294-5

  日期：1990.5

  Abstract Aryl β- d -glycopyranosides have been synthesized by coupling acetovanillone (4-hydroxy-3-methoxyacetophenone) with d -glucose, d -galactose, and maltose; acetosyringone (4-hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenone) with d -glucose and d -galactose; syringaldehyde (3-methoxyvanillin) with d -glucose; and syringic acid (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid) with d -glucose. The Mauthner's procedure

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。
• Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 124, p. 313,316
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• DELAY, DIDIER;DELMOTTE, FRANCIS, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 223-234
  作者：DELAY, DIDIER、DELMOTTE, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——