O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-D-galactopyranose | 71595-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-D-galactopyranose
• 英文别名: O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-D-galactopyranose；O-β-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactose；Gal(b1-3)Gal(b1-3)Gal；(3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 71595-31-8；82678-36-2；83419-03-8；93298-45-4；106238-86-2；111648-13-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: DBTMGCOVALSLOR-RCXNMPBASA-N

物化性质

• 沸点：
  902.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从“标准化中间体”组装寡糖：D-半乳糖的β-（1-3）连接的寡聚体。

  摘要：

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80014-3

文献信息

• The assembly of oligosaccharides from “standardized intermediates”: β-(1→3)-linked oligomers of d-galactose
  作者：Manjit S. Chowdhary、Juan L. Navia、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80014-3

  日期：1986.8

  Several 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-R-alpha-D-galactopyranosyl chlorides, designed as general precursors of beta-linked, interior D-galactopyranosyl residues in oligosaccharides, were tested in a sequential synthesis of the galactotriose beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-D-Gal (19). The chlorides having R = tetrahydro-2-pyranyl and tert-butyldimethylsilyl gave excellent results, whereas

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。