1-Phenyl-2-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)-ethanon | 127074-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)-ethanon
• 英文别名: 2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 127074-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BZWRAHKHZKISPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)-ethanon 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Benzylamino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-piperidon-2
  参考文献：
  名称：

  N-脂肪族取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的依地酸钠汞脱氢

  摘要：

  N-脂肪族取代的 Δ3-哌啶 1 的 Hg (II) EDTA 脱氢生成聚合物。由于脂肪族侧链中有一个相邻的羟基，有可能从 4 获得确定的氧化产物 - 取决于存在的亲核试剂 - 主要是 4-取代的哌啶酮 2 衍生物 5 和 9-12。对应于 4-羟基-(19) 或 4-氨基-(20, 21) 哌啶的氧化产生相同的产物范围。建议了所有反应的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230211
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 alpha-氯乙酰苯 以68%的产率得到1-Phenyl-2-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)-ethanon
  参考文献：
  名称：

  N-脂肪族取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的依地酸钠汞脱氢

  摘要：

  N-脂肪族取代的 Δ3-哌啶 1 的 Hg (II) EDTA 脱氢生成聚合物。由于脂肪族侧链中有一个相邻的羟基，有可能从 4 获得确定的氧化产物 - 取决于存在的亲核试剂 - 主要是 4-取代的哌啶酮 2 衍生物 5 和 9-12。对应于 4-羟基-(19) 或 4-氨基-(20, 21) 哌啶的氧化产生相同的产物范围。建议了所有反应的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230211

文献信息

• Cyclodehydrierung von Δ3-Piperideinen mit primärer Amino-Nachbargruppe
  作者：Hans Möhrle、Dirk Ottersbach

  DOI：10.1002/ardp.19903231102

  日期：——

  Die Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 1‐(2‐aminoalkyl)‐substituiertem Δ3‐Piperidein 1 gibt unter intermediärer Reaktion mit dem Lösungsmittel Wasser in der Hauptsache die diastereomeren Hydroxy‐imidazopyridin‐Derivate 2/3 neben wenig 2‐Phenyl‐imidazo[1,2‐a]pyridin (4).

  1-(2-氨基烷基)-取代的Δ3-哌啶1的Hg(II)-EDTA脱氢，中间体与溶剂水反应，除少量2-外，主要得到非对映异构羟基-咪唑并吡啶衍生物2/3苯基-咪唑 [1,2-a] 吡啶 (4)。
• Gleichgewichte kondensierter Oxadiazine über Iminium-Oximat-Zwischenstufen in Lösungen
  作者：Hans Möhrle、Dirk Ottersbach、Alois Steigel

  DOI：10.1002/ardp.19923250305

  日期：——

  Die Hg(II)‐Dehydrierung des A3‐Piperidein‐oxims 4 führt wie die des Hydroxypiperidin‐oxims 6 zu dem Hydroxyoxadiazin 5. Bei Verwendung von Methanol/Wasser‐Gemischen als Lösungsmittel resultiert zusätzlich zu 5 noch das Methoxyderivat 11. NMR‐Untersuchungen an 5 und 11 in CDCI3 und DMSO‐d6 zeigen, daB sich in Lösung jeweils ein Gleichgewicht von diastereomeren Formen einstellt, was eine Iminium‐Oximat‐Zwischenstufe

  与羟基哌啶肟 6 一样，A3-哌啶肟 4 的 Hg (II) 脱氢生成羟基恶二嗪 5。如果使用甲醇/水混合物作为溶剂，除了 5 5 和CDCI3 和 DMSO-d6 中的 11 表明在溶液中建立了非对映异构形式的平衡，这需要亚胺肟中间体 12。
• CDK Modulators
  申请人：Bahceci Suleyman

  公开号：US20110201599A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。
• MOHRLE, HANS;OTTERSBACH, DIRK, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 109-115
  作者：MOHRLE, HANS、OTTERSBACH, DIRK

  DOI：——

  日期：——
• Natriumquecksilberedetat-Dehydrierung N-aliphatisch substituierter 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-Derivate
  作者：Hans Möhrle、Dirk Ottersbach

  DOI：10.1002/ardp.19903230211

  日期：——

  führt zu Polymeren. Mit einer Hydroxy‐Nachbargruppe in der aliphatischen Seitenkette gelingt es, aus 4 definierte Oxidationsprodukte ‐ in Abhängigkeit von anwesenden Nucleophilen –, hauptsächlich 4‐substituierter Piperidon‐2‐Derivate 5 und 9‐12 zu erhalten. Die Oxidation entspr. 4‐Hydroxy‐ (19) oder 4‐Amino‐ (20, 21) piperidine ergibt dieselbe Produktpalette. Ein Mechanismus für alle Reaktionen wird vorgeschlagen

  N-脂肪族取代的 Δ3-哌啶 1 的 Hg (II) EDTA 脱氢生成聚合物。由于脂肪族侧链中有一个相邻的羟基，有可能从 4 获得确定的氧化产物 - 取决于存在的亲核试剂 - 主要是 4-取代的哌啶酮 2 衍生物 5 和 9-12。对应于 4-羟基-(19) 或 4-氨基-(20, 21) 哌啶的氧化产生相同的产物范围。建议了所有反应的机制。