(1S,12S)-16-benzyl-3-methyl-14-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile | 318269-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S)-16-benzyl-3-methyl-14-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
• CAS: 318269-57-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O
• 分子量: 355.439
• InChiKey: BTRVWWBXPHGDNU-LLQWEQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-16-benzyl-3-methyl-14-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6S,10S,8E)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-epimino-5H-cyclooctindole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱的新的不对称途径：（–）-suaveoline，（–）-raumacline和（–）- N b -methylraumacline的正式合成

  摘要：

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001559
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate 在 lithium diethylamide 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,12S)-16-benzyl-3-methyl-14-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱的新的不对称途径：（–）-suaveoline，（–）-raumacline和（–）- N b -methylraumacline的正式合成

  摘要：

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001559

文献信息

• New asymmetric routes to ajmaline and suaveoline indole alkaloids
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1039/b005694o

  日期：——

  The tetracyclic advanced intermediates 6, 8 and 9 obtained from L-tryptophan via a cis-selective Pictet–Spengler reaction and a Dieckmann–Thorpe cyclisation are used in a range of new approaches to polycyclic monoterpenoid indole alkaloids such as ajmaline and suaveoline. Structural modifications designed to facilitate a key intermolecular addition to C15 (ajmaline numbering) are described, followed by two intramolecular routes based on the addition of a suitable carbon fragment to a remote nitrogen atom prior to bond formation at C15.

  通过顺式选择性 Pictet-Spengler 反应和 Dieckmann-Thorpe 环化从 L-色氨酸获得的四环高级中间体 6、8 和 9 可用于一系列制备多环单萜吲哚生物碱（如 ajmaline 和 suaveoline）的新方法。描述了旨在促进 C15 关键分子间加成（ajmaline 编号）的结构修饰，然后是基于在 C15 处形成键之前将合适的碳片段添加到远程氮原子的两条分子内路线。
• Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450
  作者：Bailey, Patrick D.、McLay, Neil R.

  DOI：——

  日期：——
• A new asymmetric route to bridged indole alkaloids: formal syntheses of (–)-suaveoline, (–)-raumacline and (–)-N^b-methylraumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Ian D. Collier、Sean P. Hollinshead、Madeleine H. Moore、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39940001559

  日期：——

  modification via the nitrile 15(structure confirmed by X-ray crystallography) allow convergence with the tetracyclic α,β-unsaturated aldehyde 10, which is an advanced intermediate for the synthesis of a range of bridged indole alkaloids.

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。