(S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 130024-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；(3S)-N-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-amine
• CAS: 130024-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: BQDHSBGMWQSZRY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 、 聚合甲醛 、 硼氢化钠 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-(S)-p-Toluenesulfonylamino-3-indolepropanethiol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396