5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 | 3433-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
• 英文名称: rac-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-phenyl-2-oxazolidine-2-thione；5-phenyloxazolidine-2-thione；(+/-)-resedinine；barbarin；5-phenyl-oxazolidine-2-thione；(+/-)-5-phenyl-oxazolidine-2-thione；5-Phenyl-2-oxazolidinethione；5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 3433-15-6
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD09702498
• 分子量: 179.243
• InChiKey: ULDSUTWYOBXEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  272.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(β-hydroxy-2-phenylethyl)bis(4-methoxyphenyl)methylimine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 2. 2-Substituted 2-oxazolines as synthons for N-(.beta.-hydroxyethyl)arylalkylamines, intermediates in a synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a001
• 作为产物：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 ammonium chloroacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Mieczkowski, Jozef B., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 3-4, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Building Blocks for Heterocyclic Syntheses. Silylated Methyl Isothiocyanates
  作者：Toshikazu Hirao、Atsushi Yamada、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1163

  日期：1982.4

  trimethylsilylmethyl isothiocyanate with aldehydes or ketones afforded oxazolidine-2-thione derivatives, which involves the isothiocyanato carbanion as an intermediate. Imidazolidine-2-thiones were similarly prepared from imines. The reaction of bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF gave styryl isothiocyanate and 5-phenyl-4-trimethylsilyloxazolidine-2-thione

  制备了三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯、双(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯和三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯。三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯与醛或酮的氟化物催化反应得到恶唑烷-2-硫酮衍生物，其中涉及异硫氰酸根碳负离子作为中间体。类似地从亚胺制备咪唑烷-2-硫酮。双（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯与苯甲醛在催化量的 n-Bu4NF 存在下反应得到异硫氰酸苯乙烯酯和 5-苯基-4-三甲基甲硅烷基恶唑烷-2-硫酮。在三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯的类似处理中，得到4-苄基-5-苯基-4-恶唑啉-2-硫酮和α-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯异硫氰酸酯。
• Two goitrogenic 1,3-oxazolidine-2-thione derivatives from Brassicales taxa: Challenging identification, occurrence and immunomodulatory effects
  作者：Niko S. Radulović、Milica M. Todorovska、Dragan B. Zlatković、Nikola M. Stojanović、Pavle J. Randjelović

  DOI：10.1016/j.fct.2017.10.005

  日期：2017.12

  Serbian Brassicales taxa. The stereochemistry of 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione was inferred from nuclear magnetic resonance experiments with a chiral lanthanide-shift reagent, employed in this work for the first time for this type of compounds. Unexpectedly, during gas chromatography, 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione underwent an unreported thermal core isomerization (1,3-oxazolidine-2-thione to

  1,3-恶唑烷-2-硫酮衍生物是与芥子油苷相关的食品成分，已知可赋予某些十字花科蔬菜以（甲状腺）毒性。在这项工作中，5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮和（ - ） - （- [R）-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮，已知goitrogens，从分离葶金莲Rochel（十字花科）和黄木犀草L.（Resedaceae）和分别被完全光谱表征。随后，在总共78个经筛选的塞尔维亚小菜花类群中，在另外6个类群中证实了2，1，3-恶唑烷-2-硫酮的出现。5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮的立体化学是通过手性镧系转移试剂的核磁共振实验推断出来的，这项工作是首次针对此类化合物使用的。出乎意料的是，在气相色谱法中，5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮经历了未报告的热核异构化（1,3-恶唑烷-2-硫酮变为1,3-噻唑烷-2-一）。测试了这些促甲状腺激素的挥发性芥子油苷产物对大鼠巨噬细胞生存力的影响（三种测
• Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 906
  作者：Kjaer、Gmelin

  DOI：——

  日期：——
• Hirao, Toshikazu; Yamada, Atsushi; Ohshiro, Yoshiki, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 95 - 96
  作者：Hirao, Toshikazu、Yamada, Atsushi、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Moreno-Manas, Marcial; Padros, Imma, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1235 - 1240
  作者：Moreno-Manas, Marcial、Padros, Imma

  DOI：——

  日期：——