(5R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 191043-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione；barbarin；(R)-5-phenyl-oxazolidine-2-thione；(R)-5-Phenyl-oxazolidin-2-thion；(R)-5-Phenyloxazolidine-2-thione
• CAS: 191043-23-9
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: ULDSUTWYOBXEBV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-2-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A new and rapid access to homochiral 2,3-dihydro-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones

  摘要：

  Starting from homochiral 1,3-oxazolidine-2-thiones 1, a two-step sequence led to homotopic 2,3-dihydro-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one derivatives 3. The sequence was developed and studied regarding its scope and limitations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00032-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (5R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 906

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  左旋多巴 在 (5R)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 、 酪氨酸酶 作用下， 生成 (2S)-5,6-二氧代-2,4,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Barbarin as a New Tyrosinase Inhibitor from Barbarea orthocerus

  摘要：

  从 Barbarea orthocerus Led 的全草中分离得到酪氨酸酶抑制剂。 （十字花科）通过活性引导分馏，并通过结构分析和与报道的光谱数据比较鉴定为（R）-5-苯基-2-恶唑烷硫酮（barbarin）。该化合物对超过 1.6 × 10-5 M 的蘑菇和鼠类酪氨酸酶表现出显着的抑制作用。Barbarin 对蘑菇酪氨酸酶的 IC50 值为 4.2 × 10-5 M，对鼠类酪氨酸酶的 IC50 值为 4.8 × 10-5 M。曲酸作为阳性对照，对蘑菇和鼠类酪氨酸酶的 IC50 值分别为 3.4 × 10-5 M 和 6.0 × 10 -5 M。 因此，巴巴林表现出与用作阳性对照的曲酸相似水平的抑制效力。在以不同浓度的左旋多巴为底物的动力学研究中，巴巴林被确定为一种非竞争性抑制剂，而曲酸被确定为蘑菇和鼠类酪氨酸酶的混合抑制剂。 Barbarin 对蘑菇和鼠类酪氨酸酶的 KEIS 值分别为 3.3 × 10-5 M 和 3.6 × 10-5 M。曲酸对蘑菇酪氨酸酶的 KEIS 和 KEI 值分别为 2.4 × 10-5 M 和 2.2 × 10-5 M，对鼠类酪氨酸酶的 KEIS 和 KEI 值分别为 8.9 × 10-5 M 和 7.2 × 10-5 M。

  DOI：

  10.1055/s-1999-14092

文献信息

• Two goitrogenic 1,3-oxazolidine-2-thione derivatives from Brassicales taxa: Challenging identification, occurrence and immunomodulatory effects
  作者：Niko S. Radulović、Milica M. Todorovska、Dragan B. Zlatković、Nikola M. Stojanović、Pavle J. Randjelović

  DOI：10.1016/j.fct.2017.10.005

  日期：2017.12

  Serbian Brassicales taxa. The stereochemistry of 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione was inferred from nuclear magnetic resonance experiments with a chiral lanthanide-shift reagent, employed in this work for the first time for this type of compounds. Unexpectedly, during gas chromatography, 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione underwent an unreported thermal core isomerization (1,3-oxazolidine-2-thione to

  1,3-恶唑烷-2-硫酮衍生物是与芥子油苷相关的食品成分，已知可赋予某些十字花科蔬菜以（甲状腺）毒性。在这项工作中，5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮和（ - ） - （- [R）-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮，已知goitrogens，从分离葶金莲Rochel（十字花科）和黄木犀草L.（Resedaceae）和分别被完全光谱表征。随后，在总共78个经筛选的塞尔维亚小菜花类群中，在另外6个类群中证实了2，1，3-恶唑烷-2-硫酮的出现。5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮的立体化学是通过手性镧系转移试剂的核磁共振实验推断出来的，这项工作是首次针对此类化合物使用的。出乎意料的是，在气相色谱法中，5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮经历了未报告的热核异构化（1,3-恶唑烷-2-硫酮变为1,3-噻唑烷-2-一）。测试了这些促甲状腺激素的挥发性芥子油苷产物对大鼠巨噬细胞生存力的影响（三种测
• Chemo-enzymatic preparation from renewable resources of enantiopure 1,3-oxazolidine-2-thiones
  作者：Onofrio Leoni、Roberta Bernardi、David Gueyrard、Patrick Rollin、Sandro Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00574-1

  日期：1999.12

  Chiral 1,3-oxazolidine-2-thiones were prepared in enantiopure form from renewable resources through an enzymatic process involving immobilized myrosinase (thioglucoside glucohydrolase E.C. 3.2.3.1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1693
  作者：Kjaer、Gmelin

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 906
  作者：Kjaer、Gmelin

  DOI：——

  日期：——
• A new and rapid access to homochiral 2,3-dihydro-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones
  作者：David Gueyrard、Onofrio Leoni、Sandro Palmieri、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00032-5

  日期：2001.2

  Starting from homochiral 1,3-oxazolidine-2-thiones 1, a two-step sequence led to homotopic 2,3-dihydro-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one derivatives 3. The sequence was developed and studied regarding its scope and limitations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.