5-苯基-1,3-恶唑-2-羧酸 | 1014-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1,3-恶唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-phenyloxazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1014-14-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD07375652
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YULGUYOVJXOPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

5-苯基-1,3-恶唑-2-羧酸是一种非常有用的化学研究试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,3-恶唑-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyloxazole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抑制自噬和诱导细胞凋亡的新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和自噬抑制剂的组合被认为是一种新的癌症治疗策略。为了寻找能够抑制自噬的新型 HDAC 抑制剂，通过用 5-苯基恶唑和 5-苯基噻唑代替 SAHA 中的苯基帽，设计并合成了几个新系列的基于恶唑和噻唑的 HDAC 抑制剂。具有代表性的恶唑衍生物化合物21显示出比 SAHA（伏立诺他）更好的酶抑制活性。在多种肿瘤细胞系中，化合物21诱导 G2/M 细胞周期停滞，其抗增殖活性比 SAHA 好 10 倍。Western印迹分析表明化合物21可显着提高微管蛋白、组蛋白 H3 和组蛋白 H4 的乙酰化水平。与 SAHA 相反，发现化合物21可抑制自噬。此外，化合物21通过 Bax/Bcl-2 和 caspase-3 途径诱导细胞凋亡。最终，在 A549 异种移植模型中，化合物21表现出比 SAHA 更高的口服抗肿瘤效力。我们的研究结果表明，化合物21可以进一步开发为一种有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114705
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噁唑-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-苯基-1,3-恶唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸作为FeII和MnII的强抑制剂大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶：恶唑异羟肟酸酯-EcMetAP-Mn复合物的生物活性和X射线结构

  摘要：

  合成了与五元杂环（包括呋喃，恶唑，1,2,4或1,3,4-恶二唑和咪唑）连接的新系列酸和异羟肟酸，并测试了它们对Fe II，Co II和Fe的抑制剂。Mn II形式的大肠杆菌蛋氨酸氨肽酶（MetAP），并且是针对野生型和acrAB大肠杆菌菌株的抗菌剂。2-芳基恶唑-4-基羧酸似乎是Co II MetAP形式的有效抑制剂和选择性抑制剂，IC 50值在微摩尔范围内，而5-芳基恶唑-2-基羧酸区域异构体和5-芳基1,2,4恶二唑-3-基羧酸对所有形式的Ec均无效MetAP。无论杂环的，所有的异羟肟酸是高度有效的抑制剂和有选择性的锰II和Fe II的形式，用IC 50个1和2之间的值μ中号。我们之前报道过的一种吲哚异羟肟酸是大肠杆菌肽去甲酰基酶的有效抑制剂，也证明了它对Ec MetAP的有效性。为了深入了解在2和5位上具有反向取代的恶唑杂环的位置，Ec的X射线晶体结构解决了与两种此类恶唑异羟肟酸复合的MetAP-Mn。不管[金属]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200076

文献信息

• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE THEREOF, AND APPLICATION REGIME OF SAID PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ON-DEMAND CONTRACEPTION
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160089364A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to a pharmaceutical composition for non-hormonal, on-demand contraception and to processes for preparing this pharmaceutical composition. The latter comprises 2H-indazole as novel EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors. The invention furthermore provides a method for non-hormonal female-controlled on-demand contraception where a pharmaceutical composition comprising EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors is taken on demand prior to expected sexual intercourse.

  这项发明涉及一种用于非激素、按需避孕的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法。后者包括2H-吲哚唑作为新型EP2受体拮抗剂，与COX抑制剂结合使用。该发明还提供了一种非激素女性控制的按需避孕方法，其中在预期性交前按需服用含有EP2受体拮抗剂与COX抑制剂的药物组合物。
• Azabicyclic-substituted-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030207913A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention provides compounds of Formula I: Azabicyclo-N(R 1 )—C(═X)—W  Formula I These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： Azabicyclo-N(R1)—C(═X)—W  Formula I 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的消旋混合物，或者是纯对映体。Formula I的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Preparation of novel antibacterial agents. Replacement of the central aromatic ring with heterocycles
  作者：Jianke Li、Brian D. Wakefield、J. Craig Ruble、Cory M. Stiff、Donna L. Romero、Keith R. Marotti、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Douglas C. Rohrer、Atli Thorarensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.055

  日期：2007.4

  Discovery of novel antibacterial agents is a significant challenge. We have recently reported on our discovery of novel antibacterial agents in which we have rapidly optimized potency utilizing a parallel chemistry approach. These advanced leads suffer from high affinity for human serum albumin (HSA). In an effort to decrease the affinity for HSA we have prepared a series of heterocyclic analogs, which

  发现新型抗菌剂是一项重大挑战。最近，我们报道了我们发现的新型抗菌剂，其中我们已利用并行化学方法快速优化了药效。这些先进的铅对人血清白蛋白（HSA）具有很高的亲和力。为了降低对HSA的亲和力，我们制备了一系列杂环类似物，它们保留了抗菌活性，并降低了对HSA的亲和力。
• [EN] NOVEL 2H-INDAZOLES AS EP2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX 2H-INDAZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP2
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013079425A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to novel 2H-indazoles of the general formula (I), methods for the preparation thereof and the use thereof for the production of pharmaceutical agents for the treatment of diseases and indications which are linked with the EP2- receptor.

  本发明涉及一种新颖的2H-吲唑的一般化学式(I)，其制备方法以及用于制备与EP2受体相关的疾病和指示的药物的用途。