(3S,4S)-环氧丙烷-3,4-二胺 | 45434-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (3S,4S)-环氧丙烷-3,4-二胺
• 英文名称: (3R,4R)-(-)-3,4-diaminotetrahydrofuran
• 英文别名: trans-tetrahydrofuran-3,4-diamine hydrochloric acid；(3S,4S)-3,4-Diaminotetrahydrofuran；(S,S)-3,4-Diaminotetrahydrofuran；(3S,4S)-tetrahydro-3,4-furandiamine；(3S,4S)-oxolane-3,4-diamine
• CAS: 45434-73-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• 分子量: 102.136
• InChiKey: VPSJSRRUXSUNFA-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-环氧丙烷-3,4-二胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到叔-丁基(4-氨基四氢呋喃-3-基)氨基甲酯
  参考文献：
  名称：

  Benzylcycloalkyl amines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病等炎症性疾病。

  公开号：

  US06608227B1
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(3S,4S)-环氧丙烷-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伯邻二胺的合成。酒石酸衍生的杂环二醇的双立体有规Mitsunobu反应

  摘要：

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00173-0

文献信息

• [EN] 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052393A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物的公式（I）（I）或其药用盐，其中A和B如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或症状的方法。
• Bitha, Panayota; Lin, Yang-i, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1035 - 1036
  作者：Bitha, Panayota、Lin, Yang-i

  DOI：——

  日期：——
• Benzylcycloalkyl amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma

  公开号：US06608227B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of inflammatory diseases such as asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病等炎症性疾病。
• Synthesis of C2 symmetric primary vicinal diamines. Double stereospecific mitsunobu reaction on the heterocyclic diols derived from tartaric acid
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00173-0

  日期：1997.6

  and (R,R)-5 were obtained by cyclization and reduction of both enantiomers of (+)- and (−)-tartaric acid, respectively. Also (S,S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane 6 was prepared from (+)-diethyl tartrate. All these heterocyclic vic-diols underwent twofold Mitsunobu reaction (Ph3P/DEAD/HN3) followed by catalytic hydrogenation forming stereospecifically the corresponding primary vicinal diamines (R,R)-, (S

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。