3-[(2R,3S,5S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-acetyl)-5-methoxymethoxy-piperidin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester | 115438-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-acetyl)-5-methoxymethoxy-piperidin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 115438-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₈
• 分子量: 462.5
• InChiKey: ASBPOKSGMHKRKF-LBUQITIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-acetyl)-5-methoxymethoxy-piperidin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到3-[(2R,3S,5S)-1-(2-Chloro-ethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-acetyl)-5-methoxymethoxy-piperidin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  曲霉精生物碱合成（±）-kopsinine及其相关生物碱的高产环化反应

  摘要：

  （±）-kopsinine（）及其相关生物碱的正式合成–是通过在碱的作用下进行的高产率反应（→ ）完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96438-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Acetyl-2-(1H-indol-3-yl)-5-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 3-[(2R,3S,5S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-acetyl)-5-methoxymethoxy-piperidin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  曲霉精生物碱合成（±）-kopsinine及其相关生物碱的高产环化反应

  摘要：

  （±）-kopsinine（）及其相关生物碱的正式合成–是通过在碱的作用下进行的高产率反应（→ ）完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96438-4