(2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 102327-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 102327-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: GZLFDUZOWVVVSC-LZNRXBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the framework of aspidosperma alkaloids using singlet oxygen chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96582-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 红铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (2S,3R,5R)-3-Acetyl-5-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the framework of aspidosperma alkaloids using singlet oxygen chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96582-2

文献信息

• A high yield cyclization reaction for the framework of aspidosperma alkaloids synthesis of (±)-kopsinine and its related alkaloids
  作者：Masashi Ogawa、Yoshinori Kitagawa、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96438-4

  日期：1987.1

  Formal synthesis of (±)-kopsinine () and its related alkaloids – was accomplished using a high-yield reaction ( → ) effected with a base.

  （±）-kopsinine（）及其相关生物碱的正式合成–是通过在碱的作用下进行的高产率反应（→ ）完成的。