4-(3-氯苯基)环己酮 | 1048916-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)环己酮
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1048916-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: SIAYFXBUBZBFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)环己酮 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 四氯苯醌 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[7-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl extensions of thienopyrimidinones as fibroblast growth factor receptor 1 kinase inhibitors

  摘要：

  Optimization of thienopyrimidinone derivatives as FGFR1 kinase inhibitors is being pursued. The present results confirm predictions of computational modeling that an aryl substituent can be introduced at the 2-position in structure 3. The substituent is anticipated to project deeper into the binding site and provide opportunities for enhanced activity and selectivity. The most potent analog reported herein, 13, has a 4-hydroxyphenyl substituent and yields an IC(50) of 6 mu M for inhibition of phosphorylation by FGFR1 kinase. It was also found that the western anisole-containing substituent in 3 can be replaced by a propionic acid group with no loss in potency and with potentially significant gains in pharmacologically relevant properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.081
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(3-氯苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  基于3D配体的虚拟筛选方法优化TRPV6钙通道抑制剂

  摘要：

  本文中，我们报道了第一个有效且选择性的TRPV6抑制剂的发现，TRPV6是在乳腺癌和前列腺癌中过度表达的钙通道，并用于测试阻断TRPV6介导的Ca 2+内流对细胞生长的影响。通过计算方法，xLOS，3D形状和药效基团相似性算法发现了抑制剂，此处简要介绍了一种基于配体的虚拟筛选（LBVS）方法。具有单个活性弱种子分子开始，各LBV的两个连续轮次，随后通过优化导致了选择性分子用0.3μ化学合成中号抑制TRPV6。xLOS在LBVS早期识别不同支架的能力对于成功至关重要。xLOS方法通常可用于开发用于特征较差的目标的工具化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201507320

文献信息

• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Access to Dibenzofurans through Dimerization/Trimerization of Cyclohexanones Followed by Dehydroaromatization
  作者：Pingyu Jiang、Shanping Chen、Yi Xia、Qingqing Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03023

  日期：2020.10.16

  A novel and efficient method for the synthesis of unsymmetrical substituted dibenzofurans has been developed, which can selectively produce disubstituted dibenzofurans and trisubstituted dibenzofurans products under metal-free conditions. This approach starts from cheap and available nonaromatic cyclohexanones, affording a simple and efficient access to unsymmetrical substituted dibenzofurans.

  已经开发了一种新颖且有效的合成不对称取代的二苯并呋喃的方法，该方法可以在无金属条件下选择性地生产二取代的二苯并呋喃和三取代的二苯并呋喃产物。该方法从廉价和可用的非芳族环己酮开始，提供了简单有效地获得不对称取代的二苯并呋喃的方法。
• The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Steffen Müller、Matthew J. Webber、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja2092163

  日期：2011.11.23

  The first catalytic asymmetric Fischer indolization is reported. In the presence of a 5 mol % loading of a novel spirocyclic chiral phosphoric acid, 4-substituted cyclohexanone-derived phenylhydrazones undergo a highly enantioselective indolization. Efficient catalyst turnover was achieved by the addition of a weakly acidic cation exchange resin, which removes the generated ammonia. The reaction can

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。
• Optimization of TRPV6 Calcium Channel Inhibitors Using a 3D Ligand‐Based Virtual Screening Method
  作者：Céline Simonin、Mahendra Awale、Michael Brand、Ruud van Deursen、Julian Schwartz、Michael Fine、Gergely Kovacs、Pascal Häfliger、Gergely Gyimesi、Abilashan Sithampari、Roch‐Philippe Charles、Matthias A. Hediger、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/anie.201507320

  日期：2015.12

  the first potent and selective inhibitor of TRPV6, a calcium channel overexpressed in breast and prostate cancer, and its use to test the effect of blocking TRPV6‐mediated Ca2+‐influx on cell growth. The inhibitor was discovered through a computational method, xLOS, a 3D‐shape and pharmacophore similarity algorithm, a type of ligand‐based virtual screening (LBVS) method described briefly here. Starting

  本文中，我们报道了第一个有效且选择性的TRPV6抑制剂的发现，TRPV6是在乳腺癌和前列腺癌中过度表达的钙通道，并用于测试阻断TRPV6介导的Ca 2+内流对细胞生长的影响。通过计算方法，xLOS，3D形状和药效基团相似性算法发现了抑制剂，此处简要介绍了一种基于配体的虚拟筛选（LBVS）方法。具有单个活性弱种子分子开始，各LBV的两个连续轮次，随后通过优化导致了选择性分子用0.3μ化学合成中号抑制TRPV6。xLOS在LBVS早期识别不同支架的能力对于成功至关重要。xLOS方法通常可用于开发用于特征较差的目标的工具化合物。