4-(3-氯苯基)氨基脲盐酸盐 | 206559-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)氨基脲盐酸盐
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3-semicarbazide hydrochloride
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)semicarbazide hydrochloride；1-amino-3-(3-chlorophenyl)urea;hydrochloride
• CAS: 206559-50-4
• 化学式: C₇H₈ClN₃O*ClH
• mdl: MFCD00060726
• 分子量: 222.074
• InChiKey: JGYISWWFCUZOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)氨基脲盐酸盐 、 海柯吉宁 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到^{3β-hydroxy-5α,25R-spirostan-12-(4'-chlorophenyl semicarbazone)}
  参考文献：
  名称：

  合理设计hecogenin thiosemicarbazone类似物，作为控制乳腺恶性肿瘤的新型MEK抑制剂

  摘要：

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.033

文献信息

• Novel biaromatic compounds that modulate PPAR type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20080004274A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Novel biaromatic compounds having the general formula (i) below: and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有下列一般式(i)的新型双芳香化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。
• [EN] BICYCLO[3.3.)]OCTANE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991014675A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Bicyclo[3.3.0]octan-Derivate der Formel (I), sowie deren Enantiomere, worin zwischen den Kohlenstoffatomen der Zentren a-b oder b-c oder b-d maximal eine Doppelbindung liegt, R1 (a'), (b'), (c'), (d'), COOR5, wobei R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkoxy oder Di-(C1-C4)-alkylamino substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C16-Aralkyl, durch Y substituiertes Phenacyl oder C6-C12-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit wenigstens einem N-, O- oder S-Atom bedeuten kann, oder -CONHR7 mit R7 in der Bedeutung Wasserstoff, C1-C10-Alkanoyl oder C1-C10-Alkansulfonyl sein kann, X eine CH2-Gruppe oder ein O- oder S-Atom, n 0-2, R4 ein Wasserstoffatom, eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, wobei die OH-Gruppe $g(a)- oder $g(b)-ständig sein kann, (e'), (f'), (g'), (h'), (i'), p 0 oder 1, V ein O- oder S-Atom, W durch Y substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q'), (r'), Y1, Y2 und Y3 gleich oder verschieden sind und Y bedeuten, Y Wasserstoff, Halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 oder C1-C10-Alkyl, R6 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C6-C12-Aryl oder C7-C16-Aralkyl sein kann und, falls R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, sowie die $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate, sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel (I) bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.(EN) The invention relates to bicyclo[3.3.0]octane derivatives of formula (I), and their enantioners. In formula (I) not more than one double bond is located between the carbon atoms of the centres a-b or b-c or b-d, and R1 is (a'), (b'), (c'), (d') or COOR5 stands for hydrogen or C1-C10 alkyl, possibly substituted by halogen, phenyl, C1-C4 alkoxy or di-(C1-C4)-alkylamino, C3-C10 cycloalkyl, C7-C16 aralkyl, Y-substituted phenacyl or C16-C12 aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic residue with at least one N, O or S atom, or -CONHR7 with R7 standing for hydrogen, C1-C10 alkanyl or C1-C10 alkane sulphonyl, X stands for a CH2 group or an O or S atom, n is 0-2, R4 is a hydrogen atom, a free or functionally modified hydroxy group in which the OH group can be in the $g(a) or $g(b)position, Z stands for (e'), (f'), (g'), (h') or (i'), p=0 or 1, V is an O or an S atom, W stands for Y-substituted C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q') or (r'), Y1, Y2 and Y3 are identical or different and stand for Y, Y stands for hydrogen, halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 or C1-C10 alkyl, R6 stands for hydrogen, C1-C10 alkyl, possibly hydrogen substituted C6-C12 aryl or C7-C16 aralkyl, and, if R5 stands for hydrogen, their salts with physiologically acceptable bases may stand for the $g(a), $g(b) or $g(g) cyclodextrin clathrates as well as the compounds of formula (I) encapsulated by liposomes. The invention also relates to a process for preparing them and their pharmaceutical use.(FR) L'invention concerne des dérivés de bicyclo[3.3.0]octane de la formule (I), ainsi que leurs énantiomères. Dans la formule (I), au maximum une liaison double est située entre les atomes de carbone des centres a-b ou b-c ou b-d, et R1 représente (a'), (b'), (c'), (d') ou COOR5, où R5 représente hydrogène ou alkyle C1-C10, éventuellement substitué par halogène, phényle, alkoxy C7-C16, ou alkylamino Di-(C1-C4), cycloalkyle C3-C10, aralkyle C7-C16, phénacyle substitué par Y ou aryle C16-C12 ou un résidu hétérocyclique à 5 ou 6 membres avec au moins un atome N, O ou S,, ou -CONHR7 avec R7 représentant hydrogène, alkanoyl C1-C10 ou alkansulphonyle C1-C10, X représente un groupe CH2 ou un atome O ou S, n est 0-2, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy libre ou modifié fonctionnellement dans lequel le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b), Z représente (e'), (f'), (g'), (h') ou (i'), p est 0 ou 1, V représente un atome O ou S, W représente alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, substitué par Y, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'); (o'), (p'), (q') ou (r'), Y1, Y2 et Y3 sont identiques ou différents et représentent Y, Y représente hydrogène, halogène, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 ou alkyle C1-C10, R6 représente hydrogène, alkyle C1-C10, aryle C6-C12 ou aralkyl C7-C16 éventuellement substitué par hydrogène et, si R5 représente hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables peuvent représenter les clathrates de cyclodextrine $g(a), $g(b) ou $g(g) aussi bien que les composés de la formule (I), encapsulés par des liposomes. L'invention concerne aussi le prodédé permettant de préparer ces dérivés ainsi que leur utilisation pharmaceutique.

  该发明涉及 bicyclo[3.3.0]octan-Derivate（I）及其单体形态，包括它们的精制形式。在该发明中，I中的双键仅限于a-b、b-c或b-d碳原子之间，并且最多只有一个双键。R1表示（a'）、（b'）、（c'）、（d'）、COOR5，其中R5代表氢或C1-C10-alkyl，可能被卤素、苯、C1-C4-alkoxy或di-(C1-C4)-alkylamino取代，C3-C10-cycloalkyl，C7-C16- aralkyl、Y-取代的 Phenoxy或 C6- C12-Aryl、C7- C16-Aralkyl，或至少含一个 N、O 或 S 的5或6成员的异构环。或者， -CONHR7，其中 R7代表氢、C1-C10-alkyl或 C1-C10-alk sysulfonyl，X代表 CH2 或 并 O 或 S 原子，n 为 0-2，R4 代表氢原子，自由的或功能化的羟基，在哪里 OH 可以位于 g(a) 或 g(b) 位置的 Z 是（e'）、（f'）、（g'）、（h'）或（i'），p 为 0 或 1，V代表 O 或 S 原子，W代表 Y-取代的 C1-C10-alkyl、C3-C10-cycloalkyl，（j'）、（k'）、（l'）、（m'）、（n'）、（o'）、（p'）、（q'）、（r'）或 Y1、Y2 和 Y3 是 相同的或不同的，代表 Y，Y 代表氢、卤素、N3、CF3、OR6、NO2、COOR6 或 C1-C10-alkyl，R6代表氢、C1-C10-alkyl， optional 被 H 带入的 C6-C12-Aryl 或 C7- C16-Aralkyl，如果 R5 表示 H，它们的盐与生理上可接受的碱盐相同，也可能为 g(a)、g(b) 或 g(g) 的 cyclodextrin 的笼状式以及由脂质包裹的和式 compound（I）的式量。该发明还涉及 Prepare 这些式量的过程以及它们的药用价值。
• BICYCLO 3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• BICYCLO [3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817B1

  公开（公告）日：1995-10-11
• BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR TYPE RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1828124A1

  公开（公告）日：2007-09-05