2,4-二氰基苯胺 | 19619-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氰基苯胺
• 中文别名: 4-氨基间苯二腈
• 英文名称: 2,4-dicyanoaniline
• 英文别名: 2,4-Dicyanoanilin；4-aminobenzene-1,3-dicarbonitrile；1-amino-2,4-dicyanobenzene
• CAS: 19619-22-8
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD00270798
• 分子量: 143.148
• InChiKey: IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  332.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氰基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl N-[[2-[[(2-but-3-enoxybenzoyl)-prop-2-enylcarbamoyl]amino]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzoylureas as removable cisamide inducers: synthesis of cyclic amidesviaring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  通过使用苯甲酰脲辅助剂，可以实现中环内酰胺的快速高产合成，该辅助剂用于稳定顺氨基酰胺构象，从而促进环化。在温和条件下对初级胺去保护时，该辅助剂会被释放，例如在这里给出的例子中通过Boc基团的酸解。这种方法对于中环内酰胺、宏环天然产物和肽的合成是一种有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00723d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-1,3-二甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  水诱导的单氰基和双氰基苯胺的荧光猝灭

  摘要：

  单氰基-（2-，3-和4-氰基）和双氰基-（3,4-，3,5-，2,3-，2,4-，2,5-和2,6 -dicyano）苯胺通过荧光测量进行研究。所有的单氰基苯胺在水中几乎都是无荧光的（量子产率<0.01）。但是，在非水溶剂（环己烷，乙腈和乙醇）中，荧光量子产率会大大提高。相反，所研究的双氰基苯胺在水性和非水性环境中均具有高荧光性。光物理数据和MO计算表明，电子激发后，氨基中的构象变化以及溶质和溶剂水之间的氢键相互作用变化是单氰基苯胺中水猝灭的原因。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2006.03.073

文献信息

• Palladium/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Mono- and Double-Cyanation of Aryl Halides Using Potassium Ferrocyanide Trihydrate under Aerobic Conditions
  作者：Zhicheng Xu、Yunqing Xiao、Hong Ding、Changsheng Cao、Haitao Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1055/s-0034-1379899

  日期：2015.6

  carbene catalyzed procedure for the mono- and double-cyanation of aryl halides is described using inexpensive, easy-to-handle and nontoxic potassium ferrocyanide trihydrate K4[Fe(CN)6]·3H2O} as the cyanating agent. The reaction does not require an anhydrous solvent, or the exclusion of air or moisture. A variety of electron-rich and electron-deficient aryl halides are efficiently converted into their

  摘要 描述了一种使用廉价，易于处理且无毒的三水合亚铁氰化钾三水K 4 [Fe（CN）6 ]·3H 2 O的实用的钯/ N-杂环卡宾催化的芳基卤化物单-和双氰化方法。}作为氰化剂。该反应不需要无水溶剂，也不需要空气或湿气。各种富含电子和缺乏电子的芳基卤化物可以有效地转化为其相应的腈和二腈。 描述了一种使用廉价，易于处理且无毒的三水合亚铁氰化钾三水K 4 [Fe（CN）6 ]·3H 2 O的实用的钯/ N-杂环卡宾催化的芳基卤化物单-和双氰化方法。}作为氰化剂。该反应不需要无水溶剂，也不需要空气或湿气。各种富含电子和缺乏电子的芳基卤化物可以有效地转化为其相应的腈和二腈。
• The synthesis of diarylamines by nitro-group displacement. Activation of anilines containing electron-withdrawing groups by potassium carbonate
  作者：John H. Gorvin

  DOI：10.1039/c39850000238

  日期：——

  Anilines of enhanced N-acidity can displace activated aromatic nitro-groups in dipolar aprotic solvents in the presence of potassium carbonate; the resulting diarylamines are generally obtained free of triarylamine and of the hydrogen displacement product.

  N酸增强的苯胺可以在碳酸钾存在的情况下，在偶极非质子传递溶剂中取代活化的芳香族硝基。所得的二芳基胺通常不含三芳基胺和氢取代产物而获得。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• Efficient synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO₂ catalyzed by N-heterocyclic carbene at atmospheric pressure
  作者：Yunqing Xiao、Xianqiang Kong、Zhicheng Xu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c4ra13752c

  日期：——

  Under atmospheric pressure, quinazoline-2,4(1H,3H)-diones were obtained from the reaction of 2-aminobenzonitriles with carbon dioxide (0.1 MPa) with a catalytic amount of N-heterocyclic carbene in DMSO. It was found that various electron-donating and electron-withdrawing groups such as –OMe, –F, –Cl, –Br, –CH3, –CF3 and –CN were well tolerated to give the products in almost quantitative yields.

  在大气压下，由2-氨基苄腈与二氧化碳（0.1 MPa）与催化量的N-杂环卡宾在DMSO中的反应制得喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。发现各种给电子基团和吸电子基团，例如–OMe，–F，–Cl，–Br，–CH 3，–CF 3和–CN都具有良好的耐受性，从而以几乎定量的产率获得了产物。