4-((3aS,3bR,4aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,3b,6,6,8b-Hexamethyl-5-triethylsilanyloxy-octahydro-1,3,4-trioxa-cyclopropa[a]phenalen-3a-yl)-butan-2-one | 123246-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((3aS,3bR,4aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,3b,6,6,8b-Hexamethyl-5-triethylsilanyloxy-octahydro-1,3,4-trioxa-cyclopropa[a]phenalen-3a-yl)-butan-2-one
• CAS: 123246-11-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: RCWIVPZMYWCKMU-VOHHCOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3aS,3bR,4aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,3b,6,6,8b-Hexamethyl-5-triethylsilanyloxy-octahydro-1,3,4-trioxa-cyclopropa[a]phenalen-3a-yl)-butan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Methyl rac-(6'aαH,7'aβH)-Decahydro-3'α-hydroxy-1'aβ,2'aβ,5α(und β),6',6'-pentamethyl-7'α<(triethylsilyl)oxy>spiro,2'(1'aH)-naphth<2,3-b>oxiren>-5-acetat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 生成 4-((3aS,3bR,4aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,3b,6,6,8b-Hexamethyl-5-triethylsilanyloxy-octahydro-1,3,4-trioxa-cyclopropa[a]phenalen-3a-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433

文献信息

• The total synthesis of (±)erigerol
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Ingrid Mergelsberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82378-3

  日期：1988.1