6,7-epoxy-3,7-dimethyl-[2,2-2H2]-2E,6-octadienyl acetate | 913603-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-[2,2-2H2]-2E,6-octadienyl acetate
• 英文别名: [(E)-1,1-dideuterio-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 913603-11-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 214.273
• InChiKey: ICJOOVLSDYCSCJ-AYWWODINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxy-3,7-dimethyl-[2,2-2H2]-2E,6-octadienyl acetate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6-acetoxy-4-methyl-[2,2-2H2]-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofd8-geranyl diphosphate

  摘要：

  通过 8 个步骤从香叶醇合成了多重标记的 d8-香叶醇二磷酸酯（3-甲基-7-2H3-甲基-[1,1,8,8,8]-2H5-2E,6-辛二烯基二磷酸酯）。通过三步氧化-还原顺序，香叶醇被转化为[1,1]-2H2-香叶醇，收率为 38%。选择性环氧化 [1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯可得到 6,7-epoxy-[1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯，环氧化物氧化裂解后与 d6-isopropyl 三苯基膦进行 Wittig 反应，可得到 d8-geraniol（产率 14%），进而转化为标题化合物。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-D₂-geraniol 在 lipase AK 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-[2,2-2H2]-2E,6-octadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofd8-geranyl diphosphate

  摘要：

  通过 8 个步骤从香叶醇合成了多重标记的 d8-香叶醇二磷酸酯（3-甲基-7-2H3-甲基-[1,1,8,8,8]-2H5-2E,6-辛二烯基二磷酸酯）。通过三步氧化-还原顺序，香叶醇被转化为[1,1]-2H2-香叶醇，收率为 38%。选择性环氧化 [1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯可得到 6,7-epoxy-[1,1]-2H2- 甾烯基乙酸酯，环氧化物氧化裂解后与 d6-isopropyl 三苯基膦进行 Wittig 反应，可得到 d8-geraniol（产率 14%），进而转化为标题化合物。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1027