3-amino-2-(4'-chlorophenacylthio)-4(3H)-quinazolinone | 78045-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-(4'-chlorophenacylthio)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-amino-2-{[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 78045-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂S
• mdl: MFCD01795225
• 分子量: 345.809
• InChiKey: SQOJKYVBHKHTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4'-chlorophenacylthio)-4(3H)-quinazolinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-(p-Chlorophenyl)-6-oxo-2H,6H-1,3,4-thiadiazino<2,3-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-2-(4'-chlorophenacylthio)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives by Reaction of 3-Amino-2(1<i>H</i>)-thioxo-4(3<i>H</i>)-quinazolinone with Selected Substituted Cinnamic Acids and Halogenoketones
  作者：Wanda P. Nawrocka、Jan J. Staśko、Hanna Liszkiewicz

  DOI：10.1080/10426500701648044

  日期：2008.5.14

  Two series of N-acylated (2–6) and S-alkylated (7–13) 4(3H)-quinazolinone derivatives have been synthesized by reaction of 3-amino-2(1H)-thioxo-4(3H)-quinazolinone (1) with selected substituted cinnamic acids and halogenoketones, respectively. The structures of the compounds obtained result from the IR, 1H NMR, and mass spectra.

  通过3-氨基-2(1H)-硫代-4(3H)-喹唑啉酮的反应合成了两个系列的N-酰化(2-6)和S-烷基化(7-13)4(3H)-喹唑啉酮衍生物(1) 分别使用选定的取代肉桂酸和卤代酮。所得化合物的结构由 IR、1H NMR 和质谱得到。
• GAKHAR, H. K.;GUPTA, S. C.;KUMAR, NARESH, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 14-16
  作者：GAKHAR, H. K.、GUPTA, S. C.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——
• Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16
  作者：Gakhar, H. K.、Gupta, S. C.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolytic desulfurization ring contraction of condensed thiadiazines as a general route towards pyrazoloazines and pyrazoloazoles with a bridgehead (ring junction) nitrogen atom
  作者：Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Elizabeth John

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.067

  日期：2008.11

  Pyrolytic conversion of [1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-ones, [1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-10-ones and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones, Pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones and pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles via desulfurization ring contraction is described. The starting condensed 1,3,4-thiadiazines were prepared from the corresponding readily available 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-ones, 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one and 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazoles upon reaction with the appropriate alpha-haloketones in two steps, or directly in one step in ethylpyridinium tetrafluoroborate (ionic liquid, IL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.