5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophene-2-carbaldehyde | 1264136-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1264136-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₃
• 分子量: 254.398
• InChiKey: UBCCOPYTWODDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3Z,5E)-6-{5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophen-2-yl}-2-phenylhexa-1,3,5-triene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and optical properties of novel 1,3-dithiole donor-based chromophores

  摘要：

  在本文中，我们描述了新型推拉系统的合成和光学性质，该系统以 1,3-二硫醇部分作为供体、间隔基团中的噻吩环和两个强受体。还研究了噻吩环作为辅助供体的作用。本研究中的所有发色团均表现出高于 230 °C 的高分解温度。通过将一些发色团作为客体纳入聚碳酸酯（PC）主体基质中来评估宏观非线性响应。

  DOI：

  10.1039/c2ra23235a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 (4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-yl)tributylphosphonium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and optical properties of novel 1,3-dithiole donor-based chromophores

  摘要：

  在本文中，我们描述了新型推拉系统的合成和光学性质，该系统以 1,3-二硫醇部分作为供体、间隔基团中的噻吩环和两个强受体。还研究了噻吩环作为辅助供体的作用。本研究中的所有发色团均表现出高于 230 °C 的高分解温度。通过将一些发色团作为客体纳入聚碳酸酯（PC）主体基质中来评估宏观非线性响应。

  DOI：

  10.1039/c2ra23235a

文献信息

• Aromatic/Proaromatic Donors in 2-Dicyanomethylenethiazole Merocyanines: From Neutral to Strongly Zwitterionic Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Raquel Andreu、Elena Galán、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Raquel Alicante、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Javier Garín

  DOI：10.1002/chem.201002158

  日期：2011.1.17

  whereas 4H‐pyran‐4‐ylidene‐ and 4‐pyridylidene‐containing compounds are zwitterionic and 1,3‐dithiol‐2‐ylidene derivatives are close to the cyanine limit, anilino‐derived merocyanines are essentially neutral. This very large range of intramolecular charge transfer (ICT) gives rise to efficient second‐order NLO chromophores with μβ values ranging from strongly negative to strongly positive. In particular

  制备了推挽式化合物，其中一个芳香族电子供体与一个2-二氰基亚甲基噻唑受体结合。与具有芳香族供体的模型化合物相比，它们的性能更佳。结合实验（X射线衍射，1 H NMR，IR，拉曼，UV / Vis，非线性光学（NLO）测量）和理论研究表明，结构和溶剂效应决定了这些花菁的基态极化：而4 H含吡喃-4-亚烷基和4-吡啶亚基的化合物为两性离子型，1,3-二硫醇-2-亚烷基衍生物接近花青的限度，苯胺衍生的花菁本质上是中性的。分子内电荷转移（ICT）的范围非常广，可产生高效的二阶NLO生色团μβ值的范围从强负到强正。尤其是，吡喃亚烷基衍生物不寻常，因为它们在加长π间隔物时显示出ICT程度的提高，而该特征在于它们显示出的非常大的负μβ值。将形式为喹啉的2-二氰基亚甲基噻唑部分与原芳香族供体连接起来似乎是优化两性离子NLO发色团的一种有前途的方法。