1-[5-(3,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[5-(3,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(5-((3,4-Dichlorophenyl)thio)-4-nitrothiazol-2-yl)ethanone；1-[5-(3,4-dichlorophenyl)sulfanyl-4-nitro-1,3-thiazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₃S₂
• 分子量: 349.218
• InChiKey: XEOMMTDMEYJPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[5-(3,4-dichlorophenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018

文献信息

• [EN] THIAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICAL PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉ THIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN PRODUCTION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 噻唑类化合物、其制备方法及其在制药中的用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2015127797A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  本发明公开了如通式I和II所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是在抗肿瘤中的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I和式II化合物具有显著的抗肿瘤作用，尤其是具有显著的抗人多发性骨髓瘤细胞的作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。