(3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside | 1431845-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8E,8aR)-8-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]methylidene]-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1431845-93-0
• 化学式: C₄₉H₅₀O₉
• 分子量: 782.931
• InChiKey: QPFKTXLXAZGDGC-YINBGGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697

文献信息

• Flexible Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-Glycosides and (1→2)-, (1→3)-, and (1→4)-Linked<i>C</i>-Glycosides
  作者：Dennis C. Koester、Ella Kriemen、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201209697

  日期：2013.3.4

  Link! Two, three, four! A rapid and flexible synthesis of native (1→n)‐linked C‐disaccharides (n=2, 3, 4; left) is possible. The configuration of the pseudoanomeric carbon was readily established by an epoxidation/ring‐opening sequence. The synthesis of (1→n)‐linked 2‐deoxy‐C‐disaccharides (right) with high diastereoselectivity follows an even shorter route.

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。