N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide | 144646-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
• 英文别名: N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide；N^2.2-((R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl)-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
• CAS: 144646-44-6
• 化学式: C₄₁H₄₄N₄O₅
• 分子量: 672.824
• InChiKey: AJNFLIACMNEAMF-QCBVKJJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(R)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522