6-methoxy-2'-phenyl-3,4-dihydro-1H,5'H-spiro[naphthalene-2,4'-oxazol]-5'-one | 172168-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2'-phenyl-3,4-dihydro-1H,5'H-spiro[naphthalene-2,4'-oxazol]-5'-one
• CAS: 172168-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NSXCOGNJDPYXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2'-phenyl-3,4-dihydro-1H,5'H-spiro[naphthalene-2,4'-oxazol]-5'-one 、 L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.2,N^1.2-(tetramethylene)amide 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 36.0h， 以42%的产率得到N2.2-<(S)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanyl-(S)-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-methoxy-2'-phenyl-3,4-dihydro-1H,5'H-spiro[naphthalene-2,4'-oxazol]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522