3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione | 144646-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione
• 英文别名: 6-methoxy-2-spiro；6-methoxy-2-spiro[hydantointetralin]；6'-methoxy-3',4'-dihydro-1'H-spiro[imidazolidine-4,2'-naphthalene]-2,5-dione；7-methoxyspiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 144646-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: BZOZXNAALZCVOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 生成 3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  PLESS, J.;SEILER, M. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。
• Development of a Model for the .delta. Opioid Receptor Pharmacophore. 1. Conformationally Restricted Tyr1 Replacements in the Cyclic .delta. Receptor Selective Tetrapeptide Tyr-c[D-Cys-Phe-D-Pen]OH (JOM-13)
  作者：Henry I. Mosberg、Andrei L. Lomize、Chenguang Wang、Heather Kroona、Deborah L. Heyl、Katarzyna Sobczyk-Kojiro、Wenli Ma、Carol Mousigian、Frank Porreca

  DOI：10.1021/jm00051a015

  日期：1994.12

  and in aqueous solution, as previously determined from X-ray crystallography and 1H NMR spectroscopy data (Lomize, A; et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 429-436). All the peptides have similar sets of low-energy conformations of their common flexible elements, the Phe3 side chain and the peptide group between the first residue and the rigid tripeptide cycle. However, possible conformations of the

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对
• PLESS, J.;SEILER, M. P.
  作者：PLESS, J.、SEILER, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Deltorphin II Analogues with 6-Hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic Acid in Position 1
  作者：Zsuzsanna Darula、Katalin E. Kövér、Krisztina Monory、Anna Borsodi、Éva Makó、András Rónai、Dirk Tourwé、Antal Péter、Géza Tóth

  DOI：10.1021/jm9911534

  日期：2000.4.6

  Two approaches to the design of very active and highly selective delta opioid peptides were used to obtain new deltorphin analogues with altered hydrophobic and stereoelectronic properties. Deltorphin II analogues were synthesized with the substitution of Ile instead of Val at positions 5 and 6 in the address domain and 6-hydroxy-2-aminotetralin-2-carboxylic acid (Hat) instead of Tyr(1) in the message domain. In the radioreceptor-binding studies, in which type-specific tritiated opioid ligands were used, (R)- and (S)-Hat-deltorphins exhibited similar K-i values, revealing high delta selectivity. The peptides displayed agonist properties in the in vitro bioassay, with IC50 values in the subnanomolar range in the mouse vas deferens assay and in the micromolar or higher range in the guinea pig ileum assay, again demonstrating a high selectivity toward delta receptors. The agonist property of the new ligands was confirmed by means of [S-35]- GTP gamma S-binding experiments in membranes of the rat frontal cortex.