5-(2-phenylthiazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 338760-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-phenylthiazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 338760-49-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS₂
• 分子量: 261.328
• InChiKey: ZBDHKQLMPKJZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249°C
• 沸点：
  404.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenylthiazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-{2-[5-(2-phenylthiazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型取代噻唑衍生物作为非羧酸，消炎和镇痛剂的对接，合成和药理研究

  摘要：

  合成了一系列取代的噻唑衍生物（6–16），以获得具有潜在抗炎和镇痛活性的新化合物。在等摩尔口服剂量下，化合物3-（哌啶-1-基-甲基）-1、3、4-恶二唑-2-硫酮（14）， 5-氨基-4-乙酯吡唑（15）和5-氨基-3-苯基吡唑衍生物（16）在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验和小鼠乙酸诱导的扭体试验中分别显示出与双氯芬酸钠显着的抗炎和镇痛活性。系列中最活跃的成员（9、11、14、15和16）选择进行潜在的致溃疡性研究。这些化合物在0.44至0.62的范围内表现出相当低的致溃疡指数，而双氯芬酸钠显示为4.67。对接研究结果还表明，该化合物6，7，8，11，和14显示出的对接得分范围从-3.951到-4.691。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0382-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑-4-甲酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-phenylthiazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型取代噻唑衍生物作为非羧酸，消炎和镇痛剂的对接，合成和药理研究

  摘要：

  合成了一系列取代的噻唑衍生物（6–16），以获得具有潜在抗炎和镇痛活性的新化合物。在等摩尔口服剂量下，化合物3-（哌啶-1-基-甲基）-1、3、4-恶二唑-2-硫酮（14）， 5-氨基-4-乙酯吡唑（15）和5-氨基-3-苯基吡唑衍生物（16）在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验和小鼠乙酸诱导的扭体试验中分别显示出与双氯芬酸钠显着的抗炎和镇痛活性。系列中最活跃的成员（9、11、14、15和16）选择进行潜在的致溃疡性研究。这些化合物在0.44至0.62的范围内表现出相当低的致溃疡指数，而双氯芬酸钠显示为4.67。对接研究结果还表明，该化合物6，7，8，11，和14显示出的对接得分范围从-3.951到-4.691。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0382-6