(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol | 534584-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: methyl (Z)-8-[(1R,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]oct-6-enoate
• CAS: 534584-74-2
• 化学式: C₄₃H₇₂O₅Si₃
• 分子量: 753.298
• InChiKey: YETNXDNXKBUBSK-QEHLQVSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-BINAL-H 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer

  摘要：

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00171-0
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[(Z)-7-(methoxycarbonyl)hept-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer

  摘要：

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00171-0

文献信息

• Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00171-0

  日期：2003.3

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Valérie Despres、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo035638i

  日期：2004.4.1

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.