3'-iodo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1069018-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-iodo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1069018-68-3
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₁₀
• 分子量: 512.252
• InChiKey: TUWFQMPSNHEFBI-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 3'-iodo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 methyllithium lithium bromide 、 zinc(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到7'-trimethylsilylhepta-2',4',6'-triynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种方便的Negishi方案，用于合成糖基化的寡聚（乙炔基）。

  摘要：

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801807a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-丙炔醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到3'-iodo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种方便的Negishi方案，用于合成糖基化的寡聚（乙炔基）。

  摘要：

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801807a

文献信息

• Glycosylated Oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-Mediated Cross-Coupling Reaction
  作者：Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.2533/chimia.2009.208

  日期：——

  The synthesis of higher oligo(ethynylene)s represents a challenge in modern organic chemistry, because of their decreasing stability with increasing length and side-product formation during the reaction. Recently, we reported the development of a mild and convenient sp–sp carbon heterocoupling protocol for the preparation of glycosylated oligo(ethynylene)s based on the Negishi reaction. The application of this protocol in combination with a one-step desilylation-bromination allowedfor the sequential synthesis of glycosylated oligo(ethynylene)s up to the octayne.

  较高级别的乙炔寡聚物的合成在现代有机化学中是一个挑战，因为随着长度的增加，它们的稳定性降低并且在反应过程中会产生副产物。最近，我们报道了一种温和方便的sp-sp碳杂交偶联协议的开发，用于基于Negishi反应制备糖基化乙炔寡聚物。将该协议与一步脱硅溴化反应相结合，实现了糖基化乙炔寡聚物的顺序合成，直至辛炔。