3-碘-2-丙炔醇 | 1725-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-2-丙炔醇
• 英文名称: 3-iodo-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-Iodo-2-propynol；3-iodoprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1725-82-2
• 化学式: C₃H₃IO
• 分子量: 181.961
• InChiKey: JYQJMGROXSSXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C
• 沸点：
  74-75 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  2.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-丙炔醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-环己烷二甲醇单丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成。I. 二羟基丙酮和 DL-赤藓酮糖

  摘要：

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2611
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 calcium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-碘-2-丙炔醇
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成。I. 二羟基丙酮和 DL-赤藓酮糖

  摘要：

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2611
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-(tri-n-butylstannyl)-D-glucal 在 3-碘-2-丙炔醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-iodo-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三丁基锡烷基糖基与有机卤化物的偶联反应形成C-糖苷

  摘要：

  1-（三丁基锡烷基）-D-葡糖与不饱和卤化物的钯催化偶联反应提供了相应的1- C-烷基化的葡糖，这是1,3-二溴苯对称或不对称二C-糖基化的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001191

文献信息

• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Asymmetric synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) and its diastereomers viaη3-allylpalladium intermediates
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00643b

  日期：——

  A short route for the synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B), an anhydrosphingosine derivative, and all three of its diastereomers is presented. The route consists of only 9 steps from the commercially available Garner's aldehyde. The furan framework is formed via an η3-allylpalladium intermediate.

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。
• An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes
  作者：José Barluenga、José M. González、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1055/s-1987-28042

  日期：——

  A simple and general one-pot procedure for the synthesis of 1-iodoalkynes is described based on the reaction of terminal acetylenes with bis(pyridine)iodine(I) tetrafluoroborate in the presence of sodium methoxide. The method now reported is superior to the literature procedures in scope, handling, and often yield.

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。
• Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs
  作者：Fabrice Chemla、Florian Dulong、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.9.28

  日期：——

  The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo- and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbozincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。