N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 118358-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 118358-37-5
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₁₄
• 分子量: 747.753
• InChiKey: KMQREOUIDVLNLS-XODBYPHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到葡萄糖丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸席夫碱酯在BF3·Et2O存在下与β-端基过乙酸酯反应生成β-糖苷

  摘要：

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508295
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.36h， 生成 N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸席夫碱酯在BF3·Et2O存在下与β-端基过乙酸酯反应生成β-糖苷

  摘要：

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508295

文献信息

• Glycosylation of α-amino acids by sugar acetate donors with InBr3. Minimally competent Lewis acids
  作者：Mark R. Lefever、Lajos Z. Szabò、Bobbi Anglin、Michael Ferracane、Joanna Hogan、Lauren Cooney、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.008

  日期：2012.4

  glycoside formation, but also promote undesired reactions of the glycoside products. Use of 'minimally competent' Lewis acids such as InBr(3) promotes the desired activation catalytically, and with greatly reduced side products from sugar peracetates.

  描述了一种用于制备用于 O 联糖肽合成的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-苏氨酸糖苷的简化方法。路易斯酸促进糖苷形成，但也促进糖苷产物的不希望的反应。使用“最低限度的”路易斯酸（如 InBr(3)）可促进所需的活化催化，并大大减少过乙酸糖的副产物。
• Microwave-assisted glycosylation for the synthesis of glycopeptides
  作者：Jürgen Seibel、Lars Hillringhaus、Roxana Moraru

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.014

  日期：2005.2

  An efficient one-step synthesis of O-linked glycosylamino acids is described. This methodology converts commercially available peracetylated mono- and disaccharides activated by cheap and environmentally safe FeCl(3) under microwave irradiation with Fmoc-Ser-OBn to the corresponding beta-glycosides in short reaction times and moderate yields.

  描述了O-连接的糖基氨基酸的有效的一步合成。此方法可在较短的反应时间和中等收率下，将经廉价且对环境安全的FeCl（3）在Fmoc-Ser-OBn微波辐射下活化的市售全乙酰化单糖和二糖转化为相应的β-糖苷。
• From Solution Phase to “On-Column” Chemistry:  Trichloroacetimidate-Based Glycosylation Promoted by Perchloric Acid−Silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Sarah V. Maurer、Nadine Rudolph、Renate M. van Well、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo051390g

  日期：2005.10.1

  chromatography column with perchloric acid immobilized on silica facilitated “on-column” glycosylation with subsequent “in situ” purification of products. Coupling yields from this approach were comparable to those obtained from the corresponding solution-phase disaccharide couplings. A series of glycosylated amino acids were also synthesized in high yield with use of the on-column approach.

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。
• Vegad, Hiran; Gray, Charles J.; Somers, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1429 - 1441
  作者：Vegad, Hiran、Gray, Charles J.、Somers, Peter J.、Dutta, Anand S.

  DOI：——

  日期：——