n-propyl 4,6-O-benzylidene-1-thiol-β-D-glucopyranoside | 872594-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-propyl 4,6-O-benzylidene-1-thiol-β-D-glucopyranoside
• CAS: 872594-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: LDPRERNFRUYZPQ-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 4,6-O-benzylidene-1-thiol-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 n-propyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x
• 作为产物：
  描述：

  n-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 n-propyl 4,6-O-benzylidene-1-thiol-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x

文献信息

• Challenges in the Conversion of Manual Processes to Machine-Assisted Syntheses: Activation of Thioglycoside Donors with Aryl(trifluoroethyl)iodonium Triflimide
  作者：Regis C. Saliba、Zachary J. Wooke、Gabriel A. Nieves、An-Hsiang Adam Chu、Clay S. Bennett、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03940

  日期：2018.2.2

  The steps needed to adapt a stable iodonium promoter for use in automated fluorous-assisted solution-phase oligosaccharide synthesis are described. Direct adaptation of the originally reported batch procedure resulted in the formation of an orthoester or protecting group transfer to the glycosyl acceptor. Fortunately, the addition of inexpensive β-pinene as an acid scavenger avoided both of these side

  描述了使稳定的碘鎓促进剂适用于自动化的氟辅助溶液相低聚糖合成所需的步骤。最初报道的分批方法的直接适应导致原酸酯或保护基转移至糖基受体的形成。幸运的是，添加廉价的β-pine烯作为除酸剂避免了这两个副反应。此新开发的协议的实用程序应用于β-葡聚糖片段的自动溶液相合成。