3-acetyl-1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole | 558469-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-ethanone；1-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]ethanone；1-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 558469-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: KBORVWKBLYAGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  466.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-chlorobenzyl)-3-(1-(methoxyimino)ethyl)-1H-indol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-acetyl-1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Fang Bingliang

  公开号：US20090286847A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Embodiments of the present invention provide for methods and compositions comprising an Oncorasin, such as 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde (oncrasin-1) and/or its analogs or derivatives.

  本发明的实施例提供了一种包括Oncorasin的方法和组合物，例如1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-羧醛（oncrasin-1）及/或其类似物或衍生物。
• Unveiling the potential of novel indol-3-yl-phenyl allylidene hydrazine carboximidamide derivatives as AChE/BACE 1 dual inhibitors: a combined in silico, synthesis and in vitro study
  作者：Amit Sharma、Santosh Rudrawar、Ankita Sharma、Sandip B. Bharate、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1039/d4ra04315d

  日期：——

  enzyme inhibitors for Alzheimer's disease (AD), research is now focused on multi-target directed drug discovery. In this paper, inhibition of two essential enzymes implicated in AD pathologies, acetylcholinesterase (AChE) and BACE 1 (Beta-site APP Cleaving Enzyme), has been explored. Taking clues from our previous work, 41 novel indol-3-yl phenyl allylidene hydrazine carboximidamide derivatives were

  考虑到许多酶抑制剂对阿尔茨海默病 (AD) 的失败，目前的研究重点是多靶点定向药物发现。在本文中，对 AD 病理学中涉及的两种必需酶乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 BACE 1（β 位 APP 裂解酶）的抑制进行了探索。根据我们之前的工作线索，合成了 41 种新型吲哚-3-基苯基烯丙基肼甲酰亚胺衍生物。结果表明，化合物在微摩尔浓度下抑制这两种酶。化合物1l被认为是最有活性的。在计算机模拟中，发现它占据了 AChE 和 BACE 1 的结合袋。ADME 预测表明这些化合物具有可接受的理化特性。这项研究为评估 AChE 和 BACE 1 双重抑制作为一种有前景的 AD 治疗策略提供了新的线索。
• US8883841B2
  申请人：——

  公开号：US8883841B2

  公开（公告）日：2014-11-11