乙酸酐-1,1-13C2 | 90980-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸酐-1,1-13C2
• 中文别名: 乙酸酐-1,1′-13C2；乙酸酐-13C2同位素
• 英文名称: acetic anhydride-1,1'-¹³C₂
• 英文别名: [1-13C]acetic anhydride；1,1'-¹³C₂acetic anhydride；Acetic anhydride-1,1'-13C2；acetyl acetate
• CAS: 90980-78-2
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 104.068
• InChiKey: WFDIJRYMOXRFFG-CQDYUVAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C (lit.)
• 沸点：
  138-140 °C (lit.)
• 密度：
  1.101 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  130 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1715 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐-1,1-13C2 、 乳糖醇 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有13 C标记的羰基的全乙酰化寡糖的核磁共振波谱，而不是用于建立糖的键合取代的全甲基化分析。

  摘要：

  模型糖中的游离羟基被[13C-羰基]乙酸酐过乙酰化，导致NMR光谱中糖环质子信号的其他分裂，这是由于每个乙酰基羰基碳与糖环质子在该位置的3键J偶联。在不同的糖结构中对这些3键耦合常数中的144个进行定量显示，其范围在2.5至4.7 Hz之间，而糖环质子和乙酰羰基碳之间的所有可能的4键耦合均在线宽内（<0.5 Hz）。因此，在用[13C-羰基]乙酰基乙酰化后，在2.5-4.7Hz范围内糖环质子信号的进一步分裂将那个位置识别为（以前）具有游离羟基。它执行与全甲基化分析相同的基本功能，但不需要糖苷键的水解。另外，质子检测的2D异核多键相关（HMBC）实验或质子检测的异核相关光谱（hetCOSY）使环质子羰基13 C 3键J连通性具有较高的敏感性。据报道，已修改的NMR脉冲序列包括频率选择性解耦方案，可根据2D数据确定耦合常数。量身定制的脉冲序列可为[13C-羰基]环质子相关性带来更高的光谱分辨率

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00311-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-13C 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙酸酐-1,1-13C2
  参考文献：
  名称：

  GM3神经节苷脂通过后期唾液酸化和19F固态NMR进行的动态聚糖结构研究可实现高效多样化。

  摘要：

  含唾液酸的糖缀合物参与重要的生物学过程，例如免疫应答，癌症转移和病毒感染。然而，它们的化学合成一直具有挑战性，这主要是由于寡糖的α-唾液酸化困难。最近，我们建立了使用大双环唾液酸供体的完全立体选择性唾液酸化方法。在本文中，我们基于新的唾液酸化方法，描述了在后期通过糖脂的直接唾液酸化来合理有效地合成唾液糖脂的方法。合成方法能够开发具有唾液酸基部分的各种C5修饰的GM3神经节苷脂类似物。此外，合成的类似物在模型膜上进行了固态19F NMR分析，揭示了胆固醇对聚糖动力学的影响。

  DOI：

  10.1039/d0ob00437e

文献信息

• THE MECHANISM OF THE FORMATION OF OXONITINE BY PERMANGANATE OXIDATION OF ACONITINE
  作者：Takashi Amiya、Yoshio Kanaiwa、Hideo Bando、Harusada Suginome

  DOI：10.1246/cl.1984.859

  日期：1984.6.5

  An isotopic labeling study has shown that the N-formyl group of oxonitine, a product of permanganate oxidation of aconitine in a 95:5 acetone-water, originates from the methylene group of the N-ethyl of aconitine.

  一项同位素标记研究表明，乌头碱的 N-甲酰基是乌头碱在 95:5 丙酮-水中的高锰酸盐氧化产物，源自乌头碱 N-乙基的亚甲基。
• Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides and On-Resin Quantitative Monitoring Using Gated Decoupling ¹³C NMR
  作者：Takuya Kanemitsu、Chi-Huey Wong、Osamu Kanie

  DOI：10.1021/ja0167396

  日期：2002.4.1

  A general strategy for solid-phase oligosaccharide synthesis capable of nondestructive quantitative monitoring has been developed. The synthesis was carried out on TentaGel using thioglycosides as glycosylating agents and dimethylthiomethylsulfonium triflate as the activator. An acylsulfonamide linker was introduced to cleave the oligosaccharide from the resin. The solid-phase reactions were monitored

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。
• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• Carbonyl Carbon and Nitrogen Chemical Shift Tensors of the Amide Fragment of Acetanilide and N-Methylacetanilide
  作者：Michael D. Lumsden、Roderick E. Wasylishen、Klaus Eichele、Michael Schindler、Glenn H. Penner、William P. Power、Ronald D. Curtis

  DOI：10.1021/ja00083a028

  日期：1994.2

  Both carbon-13 and nitrogen-15 solid-state NMR spectroscopy have been employed to characterize the carbonyl carbon and nitrogen chemical shift (CS) tensors of the amide fragment of (Z)-acetanilide (I) and (E)-N-methylacetanilide (II). These two related compounds exhibit very different structural features in the solid state, as shown by previous X-ray diffraction studies. The orientation of the principal

  碳 13 和氮 15 固态 NMR 光谱均已用于表征 (Z)-乙酰苯胺 (I) 和 (E)-N-甲基乙酰苯胺的酰胺片段的羰基碳和氮化学位移 (CS) 张量（二）。如先前的 X 射线衍射研究所示，这两种相关化合物在固态下表现出非常不同的结构特征。碳和氮 CS 张量的主轴系统 (PAS) 的方向已使用偶极化学位移 NMR 光谱结合 IGLO 化学屏蔽计算确定。对于 I 和 II，发现碳 CS 张量非常相似
• Novel and Efficient Chemoenzymatic Synthesis ofD-Glucose 6-Phosphate and Molecular Modeling Studies on the Selective Biocatalysis
  作者：Tatiana Rodríguez-Pérez、Iván Lavandera、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200700017

  日期：2007.6

  A concise chemoenzymatic synthesis of glucose 6-phosphate is described. Candida rugosa lipase was found to be an efficient catalyst for both regio- and stereoselective deacetylation of the primary hydroxy group in the peracetylated D-glucose. In addition, we report an improved synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose providing a large-scale procedure for the acetylation of α-D-glucose

  描述了葡萄糖 6-磷酸的简明化学酶法合成。发现假丝酵母脂肪酶是全乙酰化 D-葡萄糖中伯羟基的区域和立体选择性脱乙酰化的有效催化剂。此外，我们报告了 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的改进合成，提供了一种大规模的 α-D-葡萄糖乙酰化程序，而无需在异头异构化中央。高总产率和易扩展性使这种化学酶促策略对工业应用具有吸引力。此外，用于酶促水解步骤的膦酸酯过渡态类似物的分子模型支持用假丝酵母脂肪酶观察到的底物选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)