(S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-2-(2'-oxo-2'-phenylethyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium bromide | 109013-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-2-(2'-oxo-2'-phenylethyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium bromide
• 英文别名: (S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)imidazo<1,5-c>pyrimidinium bromide；(S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)imidazo<1.5-c>pyrimidinium bromide；(S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)imidazo[1.5-c]pyrimidinium bromide；methyl (7S)-5-oxo-2-phenacyl-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium-7-carboxylate;bromide
• CAS: 109013-66-3
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆N₃O₄
• 分子量: 394.225
• InChiKey: DRMIYWUBWASZSO-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-2-(2'-oxo-2'-phenylethyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium bromide 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>-L-histidine, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenacyl-directed alkylation of imidazoles: a new regiospecific synthesis of 3-substituted L-histidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a018
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-2-(2'-oxo-2'-phenylethyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代的L-组氨酸和组胺的区域特异性合成。

  摘要：

  报道了从L-组氨酸甲酯和组胺开始的2，3-二取代的L-组氨酸和2，3-二取代的组胺的区域特异性合成。关键步骤涉及通过过硫酸铵的银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现均相自由基烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00154-8

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridine-6-carboxylic acids (spinacines)
  作者：Sylvester Klutchko、John C. Hodges、C. John Blankley、Norman L. Colbry

  DOI：10.1002/jhet.5570280118

  日期：1991.1

  New derivatives of the naturally occurring amino acid 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid (spinacine) are reported. These include amide, ester, 5-alkyl and acyl, and regiospecific Nim-alkyl and aralkyl derivatives. Synthesis via the Pictet-Spengler reaction on Nim-substituted histidines is described. Cyclic hydantoin derivatives of spinacines are included.

  报道了天然存在的氨基酸4,5,6,7-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-6-羧酸（斯皮纳辛）的新衍生物。这些包括酰胺，酯，5-烷基和酰基，和区域专一Ñ IM -烷基和芳烷基衍生物。描述了通过在N个im-取代的组氨酸上的Pictet-Spengler反应进行的合成。包括菠菜碱的环状乙内酰脲衍生物。
• Regiospecific alkylation of histidine and histamine at N-1 (τ)
  作者：Rahul Jain、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00187-1

  日期：1996.4

  Series of 1-alkyl histidines and histamines have been synthesized by the alkylation of the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxoimidazo[1,5-c]pyrimidines with alkyl halides in aprotic solvents. The method of conversion of the intermediate quaternary salt to the amino acid or amine depends on the nature of the alkyl group.

  通过在质子惰性溶剂中将相应的5,6,7,8-四氢-5-氧代咪唑并[1,5-c]嘧啶与烷基卤化物烷基化，合成了一系列的1-烷基组氨酸和组胺。中间季盐转化为氨基酸或胺的方法取决于烷基的性质。
• KLUTCHKO, SYLVESTER;HODGES, JOHN C.;BLANKLEY, C. JOHN;COLBRY, NORMAN L., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 97-108
  作者：KLUTCHKO, SYLVESTER、HODGES, JOHN C.、BLANKLEY, C. JOHN、COLBRY, NORMAN L.

  DOI：——

  日期：——
• CHIVIKAS, C. J.;HODGES, J. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3591-3594
  作者：CHIVIKAS, C. J.、HODGES, J. C.

  DOI：——

  日期：——