2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-ol | 940289-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-ol
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-1,3-benzodioxol-4-ol；2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 940289-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FESHCAXLHDRASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-ol 在 lithium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  gerfelin及其相关类似化合物的合成。

  摘要：

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.60287
• 作为产物：
  描述：

  5-甲五倍子酚 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以98%的产率得到2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  gerfelin及其相关类似化合物的合成。

  摘要：

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.60287

文献信息

• Dual Structure–Activity Relationship of Osteoclastogenesis Inhibitor Methyl Gerfelin Based on TEG Scanning
  作者：Naoki Kanoh、Takahiro Suzuki、Makoto Kawatani、Yasuhiro Katou、Hiroyuki Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/bc3003666

  日期：2013.1.16

  Methyl gerfelin derivatives, each having an amine-terminated tri(ethylene glycol) linker at the peripheral position, were designed and systematically synthesized. These “TEGylated” derivatives were then subjected to a structure–activity relationship (SAR) study to examine their glyoxalase 1-inhibition activity and binding affinity toward the three binding proteins identified. Among the derivatives

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• US9366906B2
  申请人：——

  公开号：US9366906B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• Synthesis of Gerfelin and Related Analogous Compounds
  作者：Md. Sadequl ISLAM、Mitsuhiro KITAGAWA、Masaya IMOTO、Takeshi KITAHARA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60287

  日期：2006.10.23

  4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid and 3,4,5-trihydroxytoluene, respectively. An effective ligand, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, was used in the palladium-catalyzed diaryl ether-forming reaction. Five analogous compounds of gerfelin were also synthesized for a study of the structure-activity relationship.

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。