6-((3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one | 1228103-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-((3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1228103-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: DQPHTLUTYXWBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 、 2-(bromomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.58h， 以82%的产率得到6-((3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t