1,4,4-Trimethyl-bicyclo<3.2.0>hepten-(6)-on-(2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,4-Trimethyl-bicyclo<3.2.0>hepten-(6)-on-(2)
• 英文别名: (1R,5R)-1,4,4-trimethylbicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PSLOWJFLIWZVKE-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-Trimethyl-bicyclo<3.2.0>hepten-(6)-on-(2) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮向外消旋格兰迪溶胶的转化

  摘要：

  Grandisol (1) 是雄性棉铃象鼻虫释放的信息素复合物的成分之一。我们报告了容易获得的丁香酮 (3)，通过光异构体 4，以 20% 的总产率转化为 Grandisol。合成中的一个关键步骤是将肟 15 进行贝克曼裂解，分三步从 4 衍生到亚硝酸盐 16。水解 16，然后进行氢化物还原，得到格兰迪醇 (1)。

  DOI：

  10.1139/v74-206
• 作为产物：
  描述：

  优葛缕酮 生成 1,4,4-Trimethyl-bicyclo<3.2.0>hepten-(6)-on-(2)
  参考文献：
  名称：

  香芹酮向外消旋格兰迪溶胶的转化

  摘要：

  Grandisol (1) 是雄性棉铃象鼻虫释放的信息素复合物的成分之一。我们报告了容易获得的丁香酮 (3)，通过光异构体 4，以 20% 的总产率转化为 Grandisol。合成中的一个关键步骤是将肟 15 进行贝克曼裂解，分三步从 4 衍生到亚硝酸盐 16。水解 16，然后进行氢化物还原，得到格兰迪醇 (1)。

  DOI：

  10.1139/v74-206

文献信息

• Solvolytic rearrangements of bicyclo[3,2,0]hept-6-en-2-yl and bicyclo-[3,2,0]hept-2-yl derivatives
  作者：S. C. Lewis、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j39670000274

  日期：——

  The major products from acetolysis of the toluene-p-sulphonates of exo- and endo-1,4,4-trimethyl- and 4,4,6-trimethylbicyclo[3,2,0]hept-6-en-2-ol, and the corresponding saturated alcohols, in buffered acetic acid have been determined. Rearranged materials with the norbornyl skeleton predominate. The possible bearing of the structure and sterochemistry of the products on the nature of the cationic intermediates

  从甲苯的乙酸水解产品主要p -sulphonates的外-和内切-1,4,4三甲基和4,4,6-三甲基二环[3.2.0]庚-6-烯-2-醇已经确定了在乙酸中的相应饱和醇。具有降冰片基骨架的重排材料占主导。讨论了产物的结构和立体化学对所涉及的阳离子中间体的性质的影响。
• Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1996 - 2003
  作者：Ipaktschi,J.

  DOI：——

  日期：——