(6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 199739-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 199739-73-6
• 化学式: C₃₂H₃₀Cl₂N₂O₅S₂
• 分子量: 657.639
• InChiKey: OUAJTTVIJHTLQB-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 N-甲基吗啉 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (6R,7R)-7-[[2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)acetyl]amino]-3-[(2,5-dichlorophenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10078-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 、 7Β-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,5-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10078-6