methyl 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-de-A,B-cholane-24-carboxylate | 1168003-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-de-A,B-cholane-24-carboxylate
• CAS: 1168003-81-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 396.686
• InChiKey: RCGFMKYPGKGXFC-XRYLAESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-de-A,B-cholane-24-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 26,27-二氟- 和 26,26,27,27-四氟-25-羟基维生素 D3 的合成：末端氟原子对生物活性和半衰期的影响

  摘要：

  作为我们提供侧链氟化维生素 D 3类似物化学库研究的延伸，我们新设计并合成了 26,27-二氟-25-羟基维生素 D 3 ( 1 ) 和 26,26,27,27-四氟-25-羟基维生素 D 3 ( 2 ) 使用收敛方法应用 CD 环酮 ( 13 , 14 ) 和 A 环氧化膦 ( 5 ) 之间的 Wittig-Horner 偶联反应。检查了类似物1、2和26,26,26,27,27,27-六氟-25-羟基维生素D 3 [HF-25(OH)D 3 ]的基本生物活性。尽管四氟化新化合物2与二氟化1及其非氟化对应物 25-羟基维生素 D 3 [25(OH)D 3 ]相比，对维生素 D 受体 (VDR) 表现出更高的结合亲和力和对 CYP24A1 依赖性代谢的抵抗力，但HF -25(OH)D 3在这些化合物中表现出最高的活性。测试了这些氟化类似物的骨钙素启动子反式激活活性，其按照HF-25(OH)D

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00395
• 作为产物：
  描述：

  (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到methyl 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-de-A,B-cholane-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基的合成d 3和26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-羟基d 3在固体载体上†

  摘要：

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jo900524u

文献信息

• WO2023/68322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——