4-chloro-N-methylacridin-9-amine | 61981-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methylacridin-9-amine
• 英文别名: (4-chloro-acridin-9-yl)-methyl-amine；9-Acridinamine, 4-chloro-N-methyl-
• CAS: 61981-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: PHJSSOPZFKBNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methylacridin-9-amine 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAJDUKEVICH A. N.; GONCHARENKO YU. L.; SHTUCHNAYA V. P.; XOLUPYAK I. YU., XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO 7, 33-36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-chloro-N-methylacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c

文献信息

• Syntheses of Acridines and Quinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones by Rearrangements of N-Heterocyclic Carbenes of Indazole
  作者：Andreas Schmidt、Zong Guan、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.3987/com-14-13082

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes of indazole which are arylated at N1 (1-aryl-indazol-3-ylidenes) have been generated by deprotonation of the corresponding indazolium salts. On deprotonation with potassium carbonate, potassium phosphate or tert-butanolate in dioxane or toluene at reflux temperature, a rearrangement to acridines took place. Deprotonation with n-butyllithium in THF at room temperature in the presence of carbon disulfide gave quinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones by a new rearrangement reaction.
• Pericyclic rearrangements of N-heterocyclic carbenes of indazole to substituted 9-aminoacridines
  作者：Zong Guan、Sascha Wiechmann、Martin Drafz、Eike Hübner、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/c3ob40379c

  日期：——

  On deprotonation, 1-arylindazolium salts form 1-arylindazol-3-ylidenes which rearrange spontaneously via ring cleavage, ring closure and subsequent proton transfer to substituted 9-aminoacridines. By contrast, the N-heterocyclic carbene of 2-phenylindazolium cannot rearrange similarly and was trapped by sulfur.

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。
• GAJDUKEVICH A. N.; GONCHARENKO YU. L.; SHTUCHNAYA V. P.; XOLUPYAK I. YU., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 7, 33-36
  作者：GAJDUKEVICH A. N.、 GONCHARENKO YU. L.、 SHTUCHNAYA V. P.、 XOLUPYAK I. YU.

  DOI：——

  日期：——