tert-butyl{3-(2-chlorophenyl)-1-[(4-methylpiperidin-1-yl)carbonyl]propyl}carbamate | 1198054-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl{3-(2-chlorophenyl)-1-[(4-methylpiperidin-1-yl)carbonyl]propyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1198054-83-9
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₂O₃
• 分子量: 394.942
• InChiKey: VKWCVCHCGZXKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{3-(2-chlorophenyl)-1-[(4-methylpiperidin-1-yl)carbonyl]propyl}carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{3-(2-chlorophenyl)-1-[(4-methylpiperidin-1-yl)carbonyl]propyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM
  [FR] N-SULFONYLGLYCINAMIDES ALPHA-SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU CCR10, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开的是式（I）的化合物。其中，R1、R2、Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。还公开了式（I）化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及使用式（I）化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009142984A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-丙醛 在 zinc(II) iodide 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl{3-(2-chlorophenyl)-1-[(4-methylpiperidin-1-yl)carbonyl]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM
  [FR] N-SULFONYLGLYCINAMIDES ALPHA-SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU CCR10, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开的是式（I）的化合物。其中，R1、R2、Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。还公开了式（I）化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及使用式（I）化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009142984A1

文献信息

• ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20110275612A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed is a compound of formula (I). Wherein R 1 , R 2 Ar and Cy are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions of the compound of formula (I), methods of making the compounds of formula I, and methods of using the compounds of formula (I) to treat a disorder associated with activation of CCR10.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。本发明还揭示了化合物(I)的药物组合物、制备化合物(I)的方法，以及使用化合物(I)治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。
• Alpha-substituted N-sulfonyl gylcine amides antagonists of CCR10, compositions containing the same and methods for using them
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US08859814B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed is a compound of formula (I). Wherein R1, R2Ar and Cy are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions of the compound of formula (I), methods of making the compounds of formula I, and methods of using the compounds of formula (I) to treat a disorder associated with activation of CCR10.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及式(I)化合物的制备方法、制备该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。
• N-Arylsulfonyl-α-amino carboxamides are potent and selective inhibitors of the chemokine receptor CCR10 that show efficacy in the murine DNFB model of contact hypersensitivity
  作者：Asitha Abeywardane、Gary Caviness、Younggi Choi、Derek Cogan、Amy Gao、Daniel Goldberg、Alexander Heim-Riether、Debra Jeanfavre、Elliott Klein、Jennifer A. Kowalski、Wang Mao、Craig Miller、Neil Moss、Philip Ramsden、Ernest Raymond、Donna Skow、Lana Smith-Keenan、Roger J. Snow、Frank Wu、Jiang-Ping Wu、Yang Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.047

  日期：2016.11

  Compound 1 ((4-amino-3,5-dichloropheny1)-1-(4-methylpiperidin-1-y1)-4-(2-nitroimidazol-1-y1)-1oxobutane-2-sulfonamido) was discovered to be a 690 nM antagonist of human CCR10 Ca2+ flux. Optimization delivered (2R)-4-(2-cyanopyrrol-1-y1)-S-(1H-indo1-4-y1)-1-(4-methylpiperidin-l-y1)-1oxobutane-2-sulfonamido (eut-22) that is 300 fold more potent a CCR10 antagonist than 1 and eliminates potential toxicity, mutagenicity, and drug-drug-interaction liabilities often associated with nitroaryls and anilines. eut-22 is highly selective over other GPCR's, including a number of other chemokine receptors. Finally, eut-22 is efficacious in the murine DNFB model of contact hypersensitivity. The efficacy of this compound provides further evidence for the role of CCR10 in dermatological inflammatory conditions. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY license.